Acide salicylique : propriétés, indications et contre-indications, mode d'emploi, avis. Dérivés de l'acide salicylique Acide salicylique et ses médicaments dérivés

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Acide salicylique - caractéristiques descriptives

Acide salicylique connu de beaucoup, il est souvent présent dans armoire à pharmacie à domicile. Ce médicament apporte de nombreux avantages et est bon marché. Cet agent pharmacologique est utilisé pour traiter de nombreuses maladies, mais, comme tout médicament, il a également ses contre-indications d'utilisation.

Il a d'abord été obtenu à partir de l'écorce du saule Salix L., puis le chimiste allemand Kolbe a réussi à synthétiser l'acide salicylique. d'une manière simple qui est encore utilisé aujourd'hui. Initialement, l'acide salicylique était utilisé pour traiter les rhumatismes, mais avec l'avènement des médicaments antirhumatismaux modernes, il n'est utilisé que comme remède à usage externe. Désigne les anti-inflammatoires non stéroïdiens.

Composition et forme de libération

La substance active est l'acide orthohydroxybenzoïque.

Le produit est disponible sous les formes posologiques suivantes :

Solution d'acide salicylique à 1%, flacons de 25 et 40 ml.
Solution d'acide salicylique à 2%, flacons de 25 et 40 ml.
Pommade salicylique 2%, pot de 25 g.
Solution alcoolique d'acide salicylique 1%, flacons de 25 et 40 ml.
Solution alcoolique d'acide salicylique à 2%, flacons de 25 et 40 ml.
Solution alcoolique d'acide salicylique à 3%, flacons de 25 et 40 ml.
Solution alcoolique d'acide salicylique à 5%, flacons de 25 et 40 ml.
Solution alcoolique d'acide salicylique 10%, flacons de 25 et 40 ml.
Vaseline salicylique 1%, tube 30 ml.
Pâte salicylique-zinc (pâte de Lassara), pot de 30 ml.

L'acide salicylique est inclus dans de nombreux produits combinés utilisés en externe : Diprosalik, Belosalik, Viprosal, Camphocin, Zinkundan, Lorinden A, dans les lotions et crèmes Klerasil, shampoings, toniques, gels, crayons et autres formes.

Action pharmacologique des médicaments

L'acide salicylique répond à la formule suivante : C 7 H 6 O 3 = C 6 H 4 (OH) - CO 2 H. C'est un représentant du groupe des hydroxyacides aromatiques. Dans les positions adjacentes du cycle benzénique, il possède un groupe OH, comme le phénol, et un groupe COOH, comme l'acide benzoïque. Ce composé est largement distribué dans la nature.

L'acide salicylique est recommandé en usage externe comme agent distrayant, localement irritant, anti-inflammatoire, kératoplastique, kératolytique, asséchant et antiseptique.

À concentration suffisante, l'acide salicylique est capable de coaguler les protéines microbiennes. Lorsqu'il est utilisé, il a un effet prononcé sur les terminaisons nerveuses sensibles. De plus, il améliore le trophisme et réduit la douleur.

Le produit a la capacité de supprimer la sécrétion non seulement des glandes sébacées mais aussi des glandes sudoripares. Lors de l'utilisation de faibles concentrations, un effet kératoplastique se produit et des concentrations élevées de la solution, un effet kératolytique du médicament. Il existe une faible activité antimicrobienne.

Poudres
En poudre (2 à 5 %), l'acide salicylique est utilisé en cas de transpiration excessive des pieds et d'hyperhidrose. La poudre de galmanine contient 2 parties d'acide salicylique, 10 parties d'oxyde de zinc et 44 parties de talc.

Pansement adhésif pour callosités "Salipod"
Le patch est fixé sur la peau et conservé deux jours. Une application répétée est recommandée jusqu'à ce que les callosités disparaissent.

Persalan
Utilisé comme produit de renforcement capillaire. C'est un liquide. Il s'applique sur les cheveux, la tête est isolée avec une serviette. Après 30 minutes, lavez vos cheveux à l'eau tiède. Utilisé pour traiter la séborrhée grasse.

Dérivés de l'acide salicylique

Les préparations d'acide salicylique sont utilisées comme médicaments antirhumatismaux classiques. Ils ont des effets antipyrétiques, anti-inflammatoires et analgésiques.

Lorsqu'il est pris par voie orale, l'acide salicylique peut provoquer une irritation de la muqueuse gastrique, c'est pourquoi son sel de sodium est plus souvent utilisé.

Le médicament est rapidement excrété par le corps par les reins et les glandes sudoripares. Les sels d'acide salicylique sont peu toxiques. Cependant, du fait que les salicylates sont prescrits à très fortes doses dans le traitement des rhumatismes, ils peuvent provoquer des effets secondaires : essoufflement, acouphènes, éruptions cutanées.

Les solutions d'acide salicylique sont pratiquement incompatibles avec le résorcinol, car en cas d'interaction, des mélanges fondants se forment. Lors de l'interaction avec l'oxyde de zinc, du salicylate de zinc insoluble se forme, l'utilisation d'acide salicylique avec celui-ci n'est donc pas recommandée.

Effets secondaires

Lors de l'utilisation topique d'acide salicylique, des brûlures, des démangeaisons et une hyperémie peuvent survenir au site d'exposition. Des réactions allergiques peuvent survenir ; une intolérance individuelle à la substance active est rarement possible.

Instructions spéciales

Il n'est pas recommandé d'appliquer des préparations à base d'acide salicylique sur les taches de naissance, les verrues de la région génitale ou du visage ou les verrues pilaires. Lors du traitement d'enfants, il n'est pas recommandé de traiter plusieurs surfaces cutanées en même temps. Il est déconseillé aux enfants de moins de 3 ans d'utiliser l'acide salicylique et ses dérivés.

Pendant la grossesse, il est permis d'utiliser des produits contenant de l'acide salicylique pour traiter les callosités uniquement sur une surface limitée.

Les muqueuses doivent être lavées abondamment à l'eau si même une petite quantité d'acide salicylique entre en contact avec elles.

Il faut tenir compte du fait qu'il est possible d'augmenter l'absorption de l'acide salicylique dans certaines maladies de la peau, notamment celles qui surviennent avec une hyperémie, une inflammation ou des lésions cutanées eczémateuses suintantes : dermatite, psoriasis, eczéma, ichtyose.

Utilisation pour diverses pathologies

L'acide salicylique et ses dérivés sont utilisés dans le traitement d'un grand nombre de maladies et de diverses manifestations cutanées dans divers domaines de la médecine.

En dermatologie

L'acide salicylique et ses préparations ont un fort effet exfoliant sur la peau, il est donc utilisé avec succès dans traitement efficace acné simple. L'action du produit repose sur le ramollissement de la couche supérieure de la peau et des bouchons folliculaires, ce qui empêche la formation de comédons.

Le plus souvent, des solutions alcooliques à 1 et 2 % d'acide salicylique, appelées alcool salicylique, sont utilisées. Des concentrations plus élevées de solutions pour le traitement de l’acné et des boutons ne sont pas utilisées.

L'acide salicylique est également utilisé dans le traitement des maladies de la peau. Il est inclus dans de nombreux prêts à l'emploi médicaments: crèmes, gels, shampoings, lotions. Les produits des séries "Clerasil" et "Sebium AKN" sont efficaces. Les prescriptions médicales complexes pour le traitement des maladies de la peau sont populaires.

En règle générale, les préparations médicinales à base d'acide salicylique sont utilisées pour frotter une fois (le matin) à deux fois par jour. Lors de l'utilisation de faibles concentrations de solutions, aucun effet secondaire, tel qu'une irritation et une hyperémie de la peau dans la zone affectée, n'est observé.

Les personnes à la peau sensible ont souvent la peau sèche causée par l’action de l’alcool salicylique. Vous devez suivre la règle de base : ne pas appliquer d'alcool salicylique sur la peau après l'avoir nettoyée avec des lotions, des gels et des gommages alcoolisés. Il n'est pas non plus recommandé d'utiliser des préparations d'acide salicylique avec du peroxyde de benzoyle.

Traitement des verrues à l'acide salicylique
Pour vous débarrasser des verrues, utilisez le patch Salipod, qui contient de l'acide salicylique.

Application : collez le patch sur la zone verrue pendant deux jours. Ensuite, il est supprimé. La verrue est trempée dans de l'eau chaude et sa couche supérieure est retirée. Cette procédure est répétée plusieurs fois jusqu'à ce que les verrues disparaissent complètement.

Au lieu d'un patch, vous pouvez utiliser avec succès une solution d'acide salicylique. Ils humidifient la surface de la verrue à l'aide d'un coton, que l'on peut laisser sur la verrue jusqu'à ce qu'elle sèche complètement. Cette procédure devra être répétée plus d'une fois.

Élimination des taches pigmentaires
Souvent, après avoir éliminé les boutons, des taches de vieillesse restent sur la peau, ce qui fait beaucoup de larmes aux jeunes filles. L'inconfort psychologique dans ce cas devient souvent la cause du doute de soi. À la maison, vous pouvez utiliser de l’alcool salicylique pour vous essuyer le visage. Certaines personnes préfèrent se rendre dans un salon de beauté. Là, des spécialistes aideront à éliminer les taches de vieillesse à l'aide de masques blanchissants à base d'acide salicylique et de bodyagi.

Acide salicylique pour le psoriasis
Pour traiter le psoriasis, l’acide salicylique est utilisé comme thérapie topique.

En cosmétologie

L'effet exceptionnellement efficace de l'acide salicylique sur les cellules de la peau est prouvé depuis longtemps. Comme déjà mentionné, il a des effets anti-inflammatoires, exfoliants et kératolytiques, ce qui permet de l'utiliser en cosmétologie.

Ayant un fort effet antibactérien, l'acide salicylique est à juste titre considéré comme une menace pour l'acné.

L'acide salicylique est utilisé pour éliminer les verrues, les callosités, les callosités et est utilisé contre les pellicules et l'acné. On le retrouve dans de nombreux produits cosmétiques.

Comme vous le savez, l'utilisation de l'acide salicylique présente de nombreux avantages :

aide efficacement contre les boutons et les comédons, car il pénètre facilement dans les glandes sébacées et dissout le sébum ;
améliore la régénération de la peau;
n'affecte pas la microflore normale de la peau;
inhibe le processus de vieillissement de la peau;
ne supprime pas le système immunitaire;
convient aux peaux à problèmes, sensibles et grasses ;
n'augmente pas la photosensibilité cutanée;
Les cosmétiques à base d'acide salicylique peuvent être utilisés quotidiennement.

Les peelings à l'acide salicylique sont souvent utilisés en cosmétologie. Le plus souvent, la composition du peeling comprend deux composants : 7 % d'acide salicylique et 45 % d'acide glycolique, le pH est de 1,5.

Le peeling est utilisé pour l'acné, le photovieillissement, la post-acné, la dermatite séborrhéique, la démodécie.

Le peeling s'effectue en appliquant le mélange sur la peau pendant quelques minutes, en massant légèrement le long des rides du visage et en le retirant à l'aide d'un coton. Enfin, rincez la surface de la peau à l'eau tiède.

Les préparations à base d'acide salicylique ne doivent pas être utilisées dans les cosmétiques pour enfants, à l'exception des shampoings.

Propriétés conservatrices de l'acide salicylique

L'acide salicylique n'est pas un conservateur efficace, mais son effet est beaucoup plus fort contre les levures que contre les bactéries. En tant que conservateur, l'acide salicylique a été utilisé dans diverses préparations dermatologiques, moins souvent dans les produits cosmétiques.

Il existe des informations sur l'utilisation de l'acide salicylique à des fins domestiques comme conservateur. Parfois, il est utilisé dans la confection de préparations maison : compotes, conserves.

Acide salicylique

Formule chimique du produit : C 7 H 6 O 3 / HOC 6 H 4 COOH

Noms commerciaux des produits :

Acide O-hydroxybenzoïque

Acide phénol-2-carboxylique

Salonil

Acide 2-hydroxybenzoïque

Acide 2-hydroxybenzènecarboxylique

2-Carboxyphénol

O-Carboxyphénol

Description du produit :

Acide salicylique - poudre cristalline blanche ou cristaux en forme d'aiguille au goût sucré ; Soluble dans l'acétone, l'éther, l'alcool, l'eau bouillante, le benzène et la térébenthine, rarement soluble dans le chloroformbenzène, légèrement soluble dans l'eau ; Fond à 158°C. sel de sodium (salicylate de sodium) est un composé courant, obtenu principalement à partir de phénolate de sodium avec du dioxyde de carbone sous chaleur et pression. Acide salicylique contient à la fois un groupe hydroxyle et un groupe carboxyle, qui réagissent avec un acide ou un alcool. Le groupe carboxyle forme des esters avec les alcools ; Par exemple, le salicylate de méthyle est formé avec du méthanol, qui est utilisé dans les arômes alimentaires et les conservateurs ; Le salicylate de menthyle est formé avec du méthanol, utilisé dans les lotions de bronzage. Le groupe hydroxyle réagit avec l'acide acétique pour former acide acétylsalicylique(soi-disant aspirine), qui est l’agent antiseptique et antipyrétique le plus courant. Le salicylate de phényle (appelé salol) est formé de phénol, qui est également utilisé comme antiseptique et antipyrétique. Sel de soude (salicylate de sodium), une poudre blanche brillante, utilisée pour les préparations antiseptiques et comme conservateur. En plus de ses propriétés analgésiques et antipyrétiques, l'acide salicylique possède des propriétés kératinolytiques et fongicides. Lui et ses dérivés sont utilisés dans le traitement de l'hyperkératose, des pellicules, de l'ichtyose et du psoriasis, ainsi que dans le traitement des infections cutanées fongiques telles que le zona. L'acide para-aminosalicylique (en abrégé PAS et PASA) est un analogue de l'acide para-aminobenzoïque (en abrégé PABA), qui inhibe la synthèse de l'acide folique chez Mycobacterium tuberculosis et est bactériostatique, inhibant la croissance et la reproduction des bacilles tuberculeux. L'acide para-aminosalicylique et son sel de sodium (p-aminosalicylate de sodium) sont bactériostatiques contre les mycobactéries et sont utilisés pour traiter la tuberculose ; Oralement. Acides aminosalicyliques sont des ingrédients pharmaceutiquement actifs, notamment des anti-infectieux contre le rhume, la grippe et d'autres infections virales. La mésalamine (acide 5-aminosalicylique, en abrégé 5-ASA) est un métabolite actif de la sulfasalazine utilisé pour traiter l'inflammation du rectum et de la partie inférieure du côlon, la proctosigmoïdite, la colite ulcéreuse légère à modérée et la rectite. L'acide para-aminosalicylique (acide 4-hydroxybenzoïque) est utilisé comme agent bactériostatique intermédiaire, en particulier pour les arabènes (esters alkyliques de l'acide p-hydroxybenzoïque), qui sont utilisés comme conservateur dans les produits alimentaires et de soins personnels. Il est utilisé dans la production de polymères à cristaux liquides. Il est également utilisé comme intermédiaire dans les colorants, les insecticides, les produits pharmaceutiques, les pesticides et autres composés chimiques. Acide salicylique et ses dérivés sont importants pour la préparation d'autres produits pharmaceutiques, colorants, arômes et conservateurs. Les agents kératolytiques topiques sont des acides bêta-hydroxylés tels que acide salicylique.

Si vous avez entendu parler acide salicylique, il y a de fortes chances que vous le sachiez comme ingrédient principal de l'aspirine. Le produit chimique tire son nom du terme latin pour saule, salix, car il a d'abord été fabriqué à partir d'un glucide complexe présent dans l'écorce de saule. Certaines entreprises fabriquent des produits de soins contre l'acné prétendant contenir de l'acide salicylique provenant de l'écorce de saule, mais ce composé ne se trouve pas dans l'écorce des arbres. L'écorce en poudre doit être traitée avec des agents oxydants et filtrée pour obtenir de l'acide. Acide salicylique est un analgésique très utile. Pendant un certain temps, les chercheurs ont même spéculé qu'il pourrait s'agir d'une vitamine, qu'ils ont appelée vitamine C. acide salicylique soulage la douleur et améliore la circulation sanguine. Lorsqu'il est appliqué sur la peau, il décompose les composés gras tels que le sébum gras qui peuvent obstruer les pores. En fait, il est si efficace pour décomposer les graisses et les composés huileux présents dans la peau qu’on pense généralement que plus de 2 % sont utilisés sur le visage. acide salicylique, 98 % de la lotion étant un support neutre. Jusqu'à 3% acide salicylique peut être utilisé sur d’autres parties du corps et 10 à 30 % dissoudront les verrues. Utiliser une solution douce acide salicylique directement sur la peau offre de nombreux avantages du nettoyage, sans risque d'éclatement des pores ou d'endommagement des minuscules vaisseaux sanguins. Cependant, le traitement acide salicylique présente de nombreux avantages qu’une simple procédure de nettoyage n’offre pas. Éliminer en douceur les peaux mortes fait plus que simplement pores ouverts. Acide salicylique augmente le renouvellement cellulaire. Cela provoque une croissance plus rapide de la peau, ouvrant ainsi les pores. Il augmente la production de collagène, comblant les cavités de la peau et la rendant moins « flexible ». Il élimine la décoloration de la peau, même s'il est souvent trop fort pour être utilisé sur une peau foncée. Acide salicylique est le seul acide bêta-hydroxy utilisé dans les soins de la peau. Il effectue les mêmes tâches de soin de la peau que les acides alpha-hydroxy tels que l’acide lactique et l’acide glycolique, mais est utilisé à une concentration beaucoup plus faible. Les produits de soin contre l'acné peuvent contenir jusqu'à 30 % d'acides alpha-hydroxy, mais le même effet est obtenu de 0,5 % à 2 %. acide salicylique. Semblable au peroxyde de benzoyle acide salicylique Il n’est plus efficace que lorsqu’il est utilisé en continu, même après la disparition de l’acné. En l’absence d’action exfoliante et nettoyante acide salicylique les pores peuvent se boucher à nouveau, provoquant le retour de l’acné. Acide salicyliqueégalement utilisé dans de nombreux traitements contre l'acné comme thérapie combinée à faibles concentrations. L’effet exfoliant de l’acide contribue à renforcer l’efficacité des autres ingrédients actifs. L’acide salicylique étant efficace à faibles concentrations, il est nettement moins irritant que les autres produits.

Peeling chimique est une procédure sûre, efficace et économique pour traiter diverses maladies de la peau et améliorer apparence. Principe peeling implique des dommages chimiques contrôlés sur la peau pour induire un rajeunissement de la peau, ce qui se traduit par une peau plus lisse et une texture de surface améliorée. Peeling chimique peuvent être classés de différentes manières. Une approche utile consiste à les classer selon le degré de lésion cutanée, ce qui détermine les indications dans lesquelles ils peuvent être utilisés pour le traitement. Respectivement, peeling chimique peut être divisé en trois grandes catégories, à savoir superficiel, moyennement profond et profond. Superficiel épluchures causent des dommages à l’épiderme et sont donc utilisés pour traiter des affections superficielles, notamment le mélasma, l’acné et la dyschromie. Les peelings de profondeur moyenne pénètrent dans le derme papillaire et sont utiles dans le traitement des kératoses solaires, des dyschromies et des troubles pigmentaires. Les peelings profonds provoquent des nécroses jusqu'au niveau du derme réticulaire, ils sont donc indiqués en cas de rides profondes, de photovieillissement sévère et de cicatrices profondes. Acide salicylique fait partie d'un groupe de composés appelés hydroxyacides, largement utilisés pour de nombreuses indications cosmétiques en raison de leurs nombreuses propriétés. propriétés importantes. Son mécanisme d'action est desmolytique plutôt que véritable kératolytique et est sans danger chez les personnes à la peau foncée. Le peeling chimique est le processus consistant à provoquer des dommages chimiques contrôlés sur la peau (épiderme partiel ou complet avec ou sans derme) en appliquant un peeling chimique qui provoque le décollement des couches superficielles de la peau, entraînant l'élimination des lésions superficielles suivies de l'élimination des lésions superficielles. régénération de nouveaux tissus épidermiques et dermiques. Acide salicylique est généralement un composé sûr lorsqu'il est utilisé à des concentrations appropriées pour le traitement de l'acné. Cependant, une chose que vous remarquerez peut-être avec les produits contre l’acné à base d’acide salicylique est qu’ils peuvent parfois laisser votre peau un peu sèche. Par conséquent, il n’est pas nécessaire de dire que vous devez éviter toute détergents et astringents lors de l'utilisation de produits à base d'acide salicylique. Il est important de vous assurer que vous disposez d'un régime de traitement de l'acné équilibré, surtout si vous utilisez des produits à base d'acide salicylique. Assurez-vous d'hydrater votre peau régulièrement et d'utiliser des produits apaisants lorsque vous utilisez de l'acide salicylique. Assurez-vous également de ne pas postuler acide salicylique Pour de grandes zones de votre peau, tenez-vous-en aux zones acnéiques. Si votre peau est endommagée, enflée, rouge ou infectée, évitez d'utiliser des produits à base d'acide salicylique.

Propriétés physico-chimiques Acide salicylique.

	Indicateurs	Signification
	État physique Acide salicylique	poudre cristalline
	Couleur Acide salicylique	Blanc à jaune pâle
	Point de fusion Acide salicylique	158-161°C
	Point d'ébullition Acide salicylique	211°C
	Densité Acide salicylique	1,44
	Densité de vapeur Acide salicylique
	Pression de vapeur Acide salicylique	1 mmHg Art. (114°C)
	Solubilité : éthanol : 1 M à 20°C	transparent, incolore
	Solubilité dans l'eau	1,8 g/l (20 °C)
	niveau de pH Acide salicylique

Stockage et transport Acide salicylique.

Acide salicylique a la capacité de détruire les lipides de la peau, provoquant des symptômes allant de la sécheresse et de l'irritation à de faibles concentrations à de légères brûlures acides à des concentrations plus élevées. S'il est ingéré en grande quantité, il peut provoquer une toxicité salicylate, pouvant entraîner des effets secondaires très graves.

Aucun stockage spécial n'est requis ; l'acide salicylique peut être stocké dans n'importe quel récipient propre. Conserver à l'écart de la chaleur. Tenir à l'écart des sources d'ignition. Les conteneurs vides présentent un risque d'incendie ; évaporez les résidus à l'aide d'une hotte. Mettez à la terre tous les équipements contenant le matériau. Ne pas avaler. Ne pas inhaler la poussière. Portez des vêtements de protection appropriés. En cas de ventilation insuffisante, porter un équipement respiratoire adapté. En cas d'ingestion, consulter immédiatement un médecin et lui montrer le récipient ou l'étiquette. Évitez tout contact avec la peau et les yeux. Tenir à l'écart des substances incompatibles telles que les agents oxydants, l'humidité.

Domaines d'application du produit .

Acide salicique utilisé comme agent anti-âge

Acide salicique Il est utilisé comme remède contre les intoxications par certains poisons.

Acide salicique utilisé comme moyen pour éliminer les verrues et autres défauts cutanés.

Acide salicique utilisé comme biocide cosmétique.

Acide salicique utilisé comme alcool dénaturé.

Acide salicique utilisé comme exfoliant.

Acide salicique utilisé comme analgésique externe.

Acide salicique utilisé comme agent aromatisant.

Acide salicique Utilisé comme revitalisant pour la peau.

Acide salicique utilisé comme conservateur.

Acide salicique utilisé comme agent dans les produits de conditionnement capillaire.

Acide salicique utilisé comme solvant.

Acide salicique utilisé comme agent dans les crèmes de protection solaire.

Acide salicique utilisé dans la production de produits absorbant la lumière ultraviolette.

MINISTÈRE DE L'ÉDUCATION ET DES SCIENCES DE LA RF

Établissement d'enseignement autonome de l'État fédéral d'enseignement professionnel supérieur

"Université fédérale balte Emmanuel Kant"

FACULTÉ DE MÉDECINE Médecine générale

Dérivés hétérofonctionnels du benzène comme

médicaments

Complété:

Alexandrovitch Ioulia Alexandrovna

Etudiant de 1ère année, groupe 4A.

À carreaux:

Myamina Maria Alekseevna.

Kaliningrad

Dérivés hétérofonctionnels du benzène comme médicaments

Le lien inextricable entre la chimie et la médecine se manifeste clairement dans le domaine de la création et de l'utilisation des médicaments. Retour au 16ème siècle. Le fondateur de l’iatrochimie, Paracelse, affirmait que « le véritable objectif de la chimie n’est pas de fabriquer de l’or, mais de préparer des médicaments ». Depuis l’Antiquité, les composés organiques biologiquement actifs ont été sélectionnés de manière empirique et l’émergence d’un certain nombre de médicaments était souvent due au hasard. Actuellement, tous les composés synthétisés doivent être testés pour leur activité biologique (criblage biologique). Ceci est important pour identifier les schémas généraux de relation entre la structure des composés et leur activité biologique. Le problème « structure-propriété » sert de base à la création ciblée de médicaments efficaces.

Au cours des dernières décennies, de nombreux nouveaux médicaments ont vu le jour. Cependant, certains groupes de médicaments précédemment connus conservent une grande importance, en particulier ceux dont la structure est constituée d'un noyau benzénique.

Le benzène lui-même peut provoquer des intoxications aiguës et chroniques. Il a un effet irritant sur la peau ; ses vapeurs en forte concentration provoquent une agitation et une détresse respiratoire.

Les dérivés monofonctionnels du benzène ont également dans la plupart des cas des propriétés toxiques prononcées. Le phénol, l'aniline et les dérivés halogénés aromatiques servent de produits de départ ou intermédiaires dans l'industrie chimique à grande échelle. A cet égard, il est nécessaire de prendre en compte leur effet toxique.

Acide benzoïque. Il est utilisé sous forme de sel de sodium comme expectorant. Sous forme libre, l'acide benzoïque se trouve dans certaines résines et baumes, ainsi que dans les canneberges, les airelles, mais le plus souvent

trouvé sous forme liée, par exemple sous forme de dérivé N-benzoyle de l'acide aminoacétique, appelé acide hippurique. Cet acide est formé dans le foie à partir des acides benzoïque et aminoacétique (glycine) et est excrété dans l'urine. En pratique clinique, l'efficacité de la fonction neutralisante du foie est jugée par la quantité d'acide hippurique dans l'urine des patients (après prise de benzoate de sodium).

L'acide OOPantothénique dans le corps humain et animal fait partie de la coenzyme A (coenzyme A), qui participe à des processus biochimiques tels que la décarboxylation oxydative des acides α-céto (pyruvate, α-cétoglutarate), la β-oxydation et la biosynthèse des acides gras supérieurs. , synthétisent des hormones stéroïdes, des triacylglycérols, des phospholipides, de l'acétylcholine, de l'acide hippurique, de l'hémoglobine hème et autres, agissant comme accepteur intermédiaire et transporteur de divers résidus acides (acyles) et formant des dérivés dits acyles de la coenzyme A (y compris l'acétyl-CoA - le métabolite clé par lequel il y a une interaction entre le métabolisme des protéines, des glucides et des lipides).

i-Aminophénol et ses dérivés. En tant que composé hétérofonctionnel, le p-aminophénol peut former des dérivés de chaque groupe fonctionnel séparément et simultanément de deux groupes fonctionnels. Le P-aminophénol lui-même est toxique ; Son dérivé, le paracétamol, présente un intérêt médical, qui a un effet analgésique (analgésique) et antipyrétique.

Le médicament est utilisé pour les maux de tête, les myalgies, les névralgies, les arthralgies, pour les douleurs postopératoires, pour les douleurs causées par des tumeurs malignes, pour réduire la température en cas de fièvre. C'est bien toléré. Aux doses thérapeutiques, il provoque rarement des effets secondaires. Des réactions allergiques cutanées (le paracétamol est inclus dans de nombreuses associations médicamenteuses (Coldrex, Solpadeine, Panadeine, Citramon-P, etc.)) sont possibles.

Contrairement à l'acide acétylsalicylique, il n'a pas d'effet néfaste sur la muqueuse gastrique et n'affecte pas l'agrégation plaquettaire (puisqu'il n'inhibe pas la COX-1). Le principal inconvénient du paracétamol est sa faible marge thérapeutique. Les doses toxiques ne dépassent les doses thérapeutiques maximales que de 2 à 3 fois. En cas d'intoxication aiguë au paracétamol, de graves lésions du foie et des reins sont possibles. Ils sont associés à l'accumulation d'un métabolite toxique - la N-acétyl-p-benzoquinoneimine. Lors de la prise de doses thérapeutiques, ce métabolite est inactivé en raison de la conjugaison avec le glutathion. Aux doses toxiques, l’inactivation complète du métabolite ne se produit pas. La partie restante du métabolite actif interagit avec les cellules et provoque leur mort. Cela conduit à une nécrose des cellules hépatiques et des tubules rénaux (24 à 48 heures après l'empoisonnement). Le traitement de l'intoxication aiguë au paracétamol comprend un lavage gastrique, l'utilisation de charbon actif, ainsi que l'administration d'acétylcystéine (augmente la formation de glutathion dans le foie) et de méthionine (stimule le processus de conjugaison). L'administration d'acétylcystéine et de méthionine est efficace dans les 12 premières heures suivant l'intoxication, jusqu'à ce que des modifications cellulaires irréversibles se produisent.

Acide i-aminobenzoïque (PABA) et ses dérivés . Les esters d'acides aminés aromatiques sont capables de provoquer une anesthésie locale à des degrés divers. Cette propriété est particulièrement visible dans les para-dérivés. En médecine, l'anesthésine (ester éthylique de PABA) et la novocaïne (ester de PABA 2-diéthylaminoéthyle) sont utilisées. La novocaïne est utilisée sous forme de sel (chlorhydrate), en raison de la nécessité d'augmenter sa solubilité dans l'eau.

Anestezine- l'un des tout premiers composés synthétiques utilisés comme anesthésiques locaux. Malgré son existence depuis plus de 100 ans (synthétisé en 1890 ; utilisé depuis la fin des années 90), il est encore relativement largement utilisé seul et en association avec d'autres médicaments. Récemment, une nouvelle préparation aérosol "Amprovisol" contenant de l'anesthésine a été proposée.

Anestezin est un anesthésique local superficiel actif. En raison de sa faible solubilité dans l'eau, le médicament n'est pas utilisé par voie parentérale ni pour soulager la douleur lors d'opérations chirurgicales. Cependant, il est largement utilisé sous forme de pommades, de poudres et d'autres formes galéniques pour l'urticaire, les maladies de la peau accompagnées de démangeaisons, ainsi que pour soulager la douleur des plaies et des ulcères. Utilisez 5 à 10 % de pommades ou de poudres et de médicaments prêts à l'emploi (Menovazin, Amprovisol, etc.).

Novocaïne(chlorhydrate de procaïne) est un ester de diéthylaminoéthanol et d'acide para-aminobenzoïque. Dans la pratique médicale, il est utilisé sous forme de chlorhydrate. Il a une activité anesthésique assez prononcée, mais est inférieur à cet égard aux autres médicaments. La durée de l'anesthésie par infiltration est de 30 min à 1 heure. Le grand avantage de la novocaïne est sa faible toxicité. Cela s'applique également à ses métabolites. La novocaïne traverse mal les muqueuses, elle est donc rarement utilisée pour l'anesthésie superficielle (parfois à ces fins, elle est utilisée en oto-rhino-laryngologie à des concentrations élevées - solutions à 10 %). La novocaïne, contrairement à la cocaïne, ne resserre pas les vaisseaux sanguins. Leur tonus ne change pas ou diminue légèrement, c'est pourquoi des agonistes adrénergiques (par exemple l'adrénaline) sont souvent ajoutés aux solutions de novocaïne. En resserrant les vaisseaux sanguins et en ralentissant l'absorption de la novocaïne, les agonistes adrénergiques renforcent et prolongent son effet anesthésique et réduisent également sa toxicité.

Grâce à son effet résorbant, la novocaïne a un effet principalement inhibiteur sur le système nerveux. A une activité analgésique modérée. À fortes doses, il peut provoquer des convulsions.

L'effet de la novocaïne sur le système cardiovasculaire se manifeste par un effet hypotenseur (résultat de l'effet inhibiteur du médicament sur le système nerveux central et les ganglions sympathiques), ainsi que par un effet antiarythmique à court terme (la période réfractaire efficace et la conduction le temps à travers le système de conduction du cœur augmente, l'excitabilité et l'automaticité diminuent).

Dans l'organisme, la novocaïne est assez rapidement hydrolysée par les estérases plasmatiques et tissulaires. Ses principaux métabolites sont le diéthylaminoéthanol et l'acide para-aminobenzoïque. Il faut tenir compte du fait que ce dernier est un antagoniste compétitif des agents antibactériens du groupe des sulfamides. Les produits de transformation de la novocaïne sont excrétés par les reins.

Acide salicylique et ses dérivés. L'acide salicylique appartient au groupe des acides phénoliques. En tant que composé avec un arrangement ortho de groupes fonctionnels, il se décarboxyle lorsqu'il est chauffé pour former du phénol.

L'acide salicylique est modérément soluble dans l'eau et donne une coloration intense avec du chlorure de fer (III), qui constitue la base de la détection qualitative du groupe hydroxyle phénolique. L'acide salicylique présente des effets antirhumatismaux, antipyrétiques et antifongiques, mais en tant qu'acide fort (pKa 3,0), il provoque une irritation du tractus gastro-intestinal et n'est donc utilisé qu'en externe. Ses dérivés – sels ou esters – sont utilisés en interne.

L'acide salicylique est capable de former des dérivés de chaque groupe fonctionnel. Le salicylate de sodium, les esters sur le groupe carboxyle - le salicylate de méthyle, le salicylate de phényle (salol), ainsi que sur le groupe hydroxyle - l'acide acétylsalicylique (aspirine) sont d'une importance pratique.

Les dérivés répertoriés (à l'exception du salol) ont des effets analgésiques, antipyrétiques et anti-inflammatoires. Le salicylate de méthyle est utilisé en externe dans les pommades en raison de son effet irritant. Le salol est utilisé comme désinfectant pour les maladies intestinales et se distingue par le fait qu'il ne s'hydrolyse pas dans l'environnement acide de l'estomac, mais se désintègre uniquement dans les intestins. À cet égard, le salol est également utilisé comme matériau pour les coques protectrices de certains médicaments instables dans l’environnement acide de l’estomac.

L'acide salicylique a été obtenu pour la première fois en oxydant l'aldéhyde salicylique contenu dans la reine des prés (genre Spireae). D'où son nom original - acide spirique, auquel est associé le nom d'aspirine (la lettre initiale « a » signifie acétyle). L'acide acétylsalicylique ne se trouve pas dans la nature.

Parmi d'autres dérivés de l'acide salicylique, l'acide n-aminosalicylique (PAS) revêt une grande importance en tant qu'agent antituberculeux. Le PAS est un antagoniste de l'acide p-aminobenzoïque, nécessaire au fonctionnement normal des micro-organismes.

Acide sulfanilique et ses dérivés. L'acide sulfanilique (p-aminobenzènesulfonique) existe sous forme d'ion dipolaire.

L'amide de l'acide sulfanilique (sulfanilamide), connu sous le nom de streptocide, est le fondateur d'un groupe de médicaments ayant une activité antibactérienne appelés sulfamides.

Tous les sulfamides contiennent le groupe sulfamide -SO2NH2. Son remplacement par d'autres groupes entraîne une perte de l'activité antibactérienne. Il a été établi que le groupe amino en position para doit rester non substitué et que des substituants supplémentaires ne peuvent pas être introduits dans le cycle benzénique, car ils réduisent l'activité antibactérienne du composé.

L'effet bactériostatique des sulfamides repose sur leur similitude structurelle avec l'acide para-aminobenzoïque (PABA), nécessaire à la vie des micro-organismes. Dans les environnements où il y a beaucoup de PABA (pus, site de dégradation des tissus), les sulfamides sont inefficaces. Pour la même raison, ils ont peu d’effet en présence de procaïne (novocaïne) et de benzocaïne (anesthésine), qui s’hydrolysent pour former du PABA.

Le streptocide est l'un des premiers médicaments antimicrobiens à structure sulfamide, d'où vient le nom de toute cette classe. Actuellement non utilisé en raison de sa faible efficacité et de sa toxicité.

Dans la recherche d'agents antibactériens efficaces, plus de 10 000 dérivés de sulfamides ont été synthétisés. Cependant, seules quelques dizaines d’entre eux ont trouvé une application pratique. Les dérivés dans lesquels le radical R est de nature hétérocyclique présentent la plus grande activité.

Liste de la littérature et des informations utilisées :

Chimie bioorganique : manuel N. A. Tyukavkina, Yu. I. Baukov.

Physiopathologie : manuel : en 2 volumes / éd. V.V. Novitski, E.D. Goldberg, O.I. Urazova. - 4e éd.,

Pharmacologie : manuel. - 10e éd., révisée, révisée. et supplémentaire - M. : GEOTAR-Média,

SULPHANAMIDES, L. S. Strachunsky, S. N. Kozlov. Guide pour les médecins

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L'acide salicylique (o-hydroxybenzoïque) (Acidum salicylicum) est l'un des trois acides hydroxybenzoïques isomères appartenant au groupe des acides phénoliques. Il tire son nom du nom latin du saule - Salix. L'écorce de saule contient le glycoside salicine, dont l'hydrolyse produit l'alcool phénolique saligénine C6H4(OH)CH2OH. L'acide salicylique est obtenu à partir de l'oxydation de la saligénine :

C6H4(OH)CH2OH Ü C6H4(OH)COH Ü C6H4(OH)COOH

saligénine salicylique salicylique

acide aldéhydique

Actuellement, l'acide salicylique est produit industriellement par carboxylation directe du phénol avec du dioxyde de carbone (réaction de Kolbe). Le dioxyde de carbone est un réactif électrophile faible, donc pour que la réaction se produise, il est nécessaire d'améliorer les propriétés nucléophiles du substrat. À cet égard, la réaction n'est pas effectuée avec le phénol lui-même, mais avec son sel de sodium, car l'ion phénoxate est un nucléophile plus puissant que le phénol. La réaction est réalisée en autoclaves sous chauffage sous pression. Le mélange réactionnel est ensuite acidifié et l'acide salicylique est isolé :

C6H5-ONa + CO2 Ü C6H5-OH Ü C6H4-OH

phénolate de sodium ê ½

salicylate salicylate

acide de sodium

L'acide salicylique est constitué de cristaux incolores, point de fusion 159°C, peu solubles dans eau froide. Lorsqu'il est chauffé, l'acide salicylique est facilement décarboxylé pour former du phénol :

С6H4(OH)COOHÜC6H5OH + CO2

phénol d'acide salicylique

L'acide salicylique contient des intramoléculaires liaison hydrogène, stabilisant l'ion carboxylate, ce qui entraîne une augmentation de son acidité (pKa 2,98) par rapport aux acides benzoïque (pKa 4,20) et p-hydroxybenzoïque (pKa 4,58).

L'acide salicylique donne une couleur violette avec FeCl3 non seulement en solution aqueuse, mais également en solution alcoolique (contrairement au phénol).

Lorsqu'il est exposé à un hydroxyde de métal alcalin, l'acide salicylique se dissout pour former un sel phénolate de métal alcalin, par exemple :

C6H4-COOH + 2 NaOH Ü C6H4-COONa + 2 H2O

phénolate de sodium

Lorsque l'acide salicylique est exposé à des carbonates de métaux alcalins, divers degrés d'acidité du carboxyle et de l'hydroxyle phénolique apparaissent ; Dans ce cas, des sels se forment. Le groupe carboxyle de l'acide salicylique décompose les carbonates de métaux alcalins, déplaçant l'acide carbonique faible, tandis que l'hydroxyle phénolique, qui a des propriétés acides plus faibles que l'acide carbonique, est incapable de décomposer ces sels et reste donc libre :

2 C6H4-COOH + Na2CO3Ü 2 C6H4-COONa + H2O + CO2

salicylate de sodium

L'acide salicylique, comme tous les acides phénoliques, est capable de nitration, de sulfonation et d'halogénation avec remplacement des atomes d'hydrogène dans le cycle benzénique.

L'acide salicylique est utilisé dans la production de colorants, de substances médicinales et aromatiques, dans l'industrie alimentaire (pour la mise en conserve), comme réactif analytique. L'acide salicylique est largement utilisé en médecine. Il a des effets antirhumatismaux, antipyrétiques et antifongiques, mais, en tant qu'acide fort, il provoque une irritation du tube digestif et n'est donc utilisé qu'en externe. Ses dérivés – sels ou esters – sont utilisés en interne.

L'acide salicylique est capable de produire des dérivés pour chaque groupe fonctionnel.

C6H4(OH)COOH ® C6H4(OH)COONa

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C6H4(OH)CH2OH C6H4(OH)COH C6H4(OH)COOH

C6H5ONa + CO2 C6H5OH C6H4OH

L'acide salicylique est constitué de cristaux incolores, point de fusion 159C, peu solubles dans l'eau froide. Lorsqu'il est chauffé, l'acide salicylique est facilement décarboxylé pour former du phénol :

C6H4(OH)COOHC6H5OH + CO2

phénol d'acide salicylique

L'acide salicylique possède une liaison hydrogène intramoléculaire qui stabilise l'ion carboxylate, ce qui entraîne une augmentation de son acidité (pKa 2,98) par rapport aux acides benzoïque (pKa 4,20) et p-hydroxybenzoïque (pKa 4,58).

L'acide salicylique donne une couleur violette avec FeCl3 non seulement en solution aqueuse, mais également en solution alcoolique (contrairement au phénol).

Lorsqu'il est exposé à un hydroxyde de métal alcalin, l'acide salicylique se dissout pour former un sel phénolate de métal alcalin, par exemple :

C6H4COOH + 2 NaOH C6H4COONa 2 H2O

2 C6H4COOH + Na2CO3 2 C6H4COONa + H2O + CO2

L'acide salicylique, comme tous les acides phénoliques, est capable de nitration, de sulfonation et d'halogénation avec remplacement des atomes d'hydrogène dans le cycle benzénique.

L'acide salicylique est capable de produire des dérivés pour chaque groupe fonctionnel.

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COONa

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COOCH3

C6H4(OH)COOHC6H4(OH)COOC6H5

C6H4(OH)COOHC6H4(CO2CH3)COOH

Le salicylate de sodium (Natrium salicylicum) est souvent utilisé comme agent antirhumatismal et antipyrétique. Contrairement à l'acide salicylique libre, le salicylate de sodium est très soluble dans l'eau et n'irrite pas les intestins. Ce sel est également utilisé dans la préparation de certains sels doubles de l'acide salicylique, par exemple avec la caféine.

Le salicylate de méthyle (Méthylum salicylicum) fait partie de huile essentielle Plantes de Gaulthérie. Actuellement, il est obtenu principalement par synthèse - par méthylation de l'acide salicylique. Cet éther est un liquide huileux à l’odeur caractéristique très forte. Le salicylate de méthyle est utilisé dans le traitement des rhumatismes sous forme de friction et de pommade.

Le salicylate de phényle, ou salol, a été obtenu pour la première fois par notre compatriote M.V. Nenetski. Le salicylate de phényle est une poudre cristalline très peu soluble dans l'eau. Contient de l'hydroxyle phénolique libre. En raison de sa faible solubilité dans l'eau dans les solutions aqueuses, il ne donne pas de réaction colorée avec FeCl3, mais ses solutions alcooliques sont colorées en violet par FeCl3. Le salicylate de phényle s'hydrolyse lentement. En médecine, il est utilisé comme désinfectant pour certaines maladies intestinales. Son action est associée à l'hydrolyse et à la libération d'acide salicylique et de phénol. Le salicylate de phényle est utilisé pour enrober les pilules dans les cas où l'on souhaite que les substances médicinales passent sous forme inchangée dans l'estomac et exercent leur effet dans les intestins : le salicylate de phényle, qui s'hydrolyse généralement lentement, n'est hydrolysé que dans une très faible mesure dans le contenu acide de l'estomac. c'est pourquoi les enveloppes des pilules ne se désintègrent suffisamment que dans les intestins.

L'acide acétylsalicylique, ou aspirine, est un ester formé d'acide acétique et salicylique, ce dernier réagissant comme un phénol lors de la formation de cet ester.

L'acide acétylsalicylique peut être préparé en traitant l'acide salicylique avec de l'acide acétique concentré ou de l'anhydride acétique :

C6H4COOH + HOCCH3 C6H4COOH + H2O

L'acide acétylsalicylique est une substance cristalline au goût légèrement acide. Assez peu soluble dans l'eau. Contrairement à l'acide salicylique, l'acide acétylsalicylique pur ne réagit pas avec FeCl3, car il ne possède pas d'hydroxyle phénolique libre.

L'acide acétylsalicylique, en tant qu'ester formé d'acide acétique et d'acide phénolique (au lieu d'alcool), est très facilement hydrolysé. Déjà lorsqu'il se trouve dans l'air humide, il s'hydrolyse en acides acétique et salicylique. À cet égard, les pharmaciens doivent souvent vérifier si l'acide acétylsalicylique a été hydrolysé. A cet effet, la réaction avec FeCl3 est très pratique : l'acide acétylsalicylique ne donne pas de couleur avec FeCl3, tandis que l'acide salicylique, formé par hydrolyse, donne une couleur violette.

L'acide acétylsalicylique est très souvent utilisé comme antirhumatismal, antipyrétique et analgésique (analgésique). Son hydrolyse progressive se produit dans l'organisme.

Parmi les autres dérivés de l’acide salicylique, l’acide p-aminosalicylique (PAS) revêt une plus grande importance. Il est synthétisé par carboxylation, comme l'acide salicylique. La connexion originale dans dans ce cas Le m-aminophénol sert de :

C6H4OH + CO2C6H3OH

Le PAS a un effet antituberculeux et est utilisé sous forme de sel de sodium. Les autres isomères de cet acide n'ont pas de tels effets et l'acide m-aminosalicylique, au contraire, est une substance hautement toxique. L'effet prototuberculeux du PAS s'explique par le fait qu'il s'agit d'un antagoniste de l'acide p-aminobenzoïque, nécessaire au fonctionnement normal des micro-organismes.