Kyselina salicylová: vlastnosti, indikace a kontraindikace, návod k použití, recenze. Deriváty kyseliny salicylové Kyselina salicylová a léky z ní odvozené

Stránka poskytuje referenční informace pouze pro informační účely. Diagnostika a léčba onemocnění musí být prováděna pod dohledem odborníka. Všechny léky mají kontraindikace. Nutná konzultace s odborníkem!

Kyselina salicylová - popisná charakteristika

Kyselina salicylová mnohým známý, je často přítomen v domácí lékárnička. Tento lék přináší mnoho výhod a je levný. Toto farmakologické činidlo se používá k léčbě mnoha onemocnění, ale jako každý léčivý přípravek má také své kontraindikace pro použití.

Nejprve byla získána z kůry vrby Salix L. a poté se německému chemikovi Kolbemu podařilo syntetizovat kyselinu salicylovou jednoduchým způsobem který se používá dodnes. Zpočátku se kyselina salicylová používala k léčbě revmatismu, ale s příchodem moderních antirevmatik se používá pouze jako prostředek k vnějšímu použití. Týká se nesteroidních protizánětlivých léků.

Složení a forma uvolnění

Léčivou látkou je kyselina orthohydroxybenzoová.

Produkt je dostupný v následujících dávkových formách:

Kyselina salicylová 1% roztok, lahvičky 25 a 40 ml.
2% roztok kyseliny salicylové, lahvičky 25 a 40 ml.
Salicylová mast 2%, 25g kelímek.
Alkoholový roztok kyseliny salicylové 1%, lahvičky 25 a 40 ml.
Alkoholový roztok kyseliny salicylové 2%, lahvičky 25 a 40 ml.
Alkoholový roztok kyseliny salicylové 3%, lahvičky 25 a 40 ml.
Alkoholový roztok kyseliny salicylové 5%, lahvičky 25 a 40 ml.
Alkoholový roztok kyseliny salicylové 10%, lahvičky 25 a 40 ml.
Salicylová vazelína 1%, tuba 30 ml.
Salicylicko-zinková pasta (pasta Lassara), dóza 30 ml.

Kyselina salicylová je obsažena v mnoha kombinovaných produktech používaných externě: Diprosalik, Belosalik, Viprosal, Camphocin, Zinkundan, Lorinden A, v pleťových vodách a krémech Klerasil, šamponech, tonikech, gelech, tužkách a dalších formách.

Farmakologické působení léčiv

Kyselina salicylová odpovídá následujícímu vzorci: C 7 H 6 O 3 = C 6 H 4 (OH) - CO 2 H. Je zástupcem skupiny aromatických hydroxykyselin. V sousedních polohách benzenového kruhu má OH skupinu, jako je fenol, a COOH skupinu, jako je kyselina benzoová. Tato sloučenina je v přírodě široce rozšířena.

Kyselina salicylová se doporučuje k zevnímu použití jako rušivý, lokálně dráždivý, protizánětlivý, keratoplastický, keratolytický, vysušující a antiseptický prostředek.

V dostatečné koncentraci je kyselina salicylová schopna koagulovat mikrobiální proteiny. Při použití má výrazný účinek na citlivá nervová zakončení. Kromě toho zlepšuje trofismus a snižuje bolest.

Přípravek má schopnost potlačovat sekreci nejen mazových, ale i potních žláz. Při použití nízkých koncentrací nastává keratoplastický účinek a vysoké koncentrace roztoku - keratolytický účinek léčiva. Antimikrobiální aktivita je slabá.

Prášky
V prášcích (2-5%) se kyselina salicylová používá při nadměrném pocení nohou a hyperhidróze. Galmanin prášek obsahuje 2 díly kyseliny salicylové, 10 dílů oxidu zinečnatého a 44 dílů mastku.

Kalusová lepicí náplast "Salipod"
Náplast je připevněna ke kůži a udržována po dobu dvou dnů. Doporučuje se opakovaná aplikace, dokud kalus nezmizí.

Persalan
Používá se jako přípravek na posílení vlasů. Je to kapalina. Aplikuje se na vlasy, hlava je izolována ručníkem. Po 30 minutách si vlasy umyjte teplou vodou. Používá se k léčbě mastné seborey.

Deriváty kyseliny salicylové

Jako klasická antirevmatika se používají přípravky kyseliny salicylové. Mají antipyretické, protizánětlivé, analgetické účinky.

Při perorálním podání může kyselina salicylová způsobit podráždění žaludeční sliznice, proto se častěji používá její sodná sůl.

Lék se rychle vylučuje z těla ledvinami a potními žlázami. Soli kyseliny salicylové jsou málo toxické. Vzhledem k tomu, že salicyláty jsou při léčbě revmatismu předepisovány ve velmi velkých dávkách, mohou způsobit nežádoucí účinky: dušnost, tinitus, kožní vyrážky.

Roztoky kyseliny salicylové jsou prakticky nekompatibilní s resorcinolem, protože v případě jejich interakce se tvoří tavné směsi. Při interakci s oxidem zinečnatým se tvoří nerozpustný salicylát zinečnatý, proto se použití kyseliny salicylové s ním nedoporučuje.

Vedlejší účinky

Při místním použití kyseliny salicylové se v místě expozice může objevit pálení, svědění a hyperémie. Vzácně se mohou objevit alergické reakce;

Speciální pokyny

Nedoporučuje se aplikovat přípravky s kyselinou salicylovou na mateřská znaménka, bradavice v oblasti genitálií nebo obličeje nebo bradavice pilar. Při léčbě dětí se nedoporučuje ošetřovat několik kožních povrchů současně. Dětem do 3 let se nedoporučuje užívat kyselinu salicylovou a její deriváty.

V těhotenství je povoleno používat přípravky obsahující kyselinu salicylovou k ošetření mozolů pouze na omezené ploše.

Sliznice musí být omyty velkým množstvím vody, pokud se s nimi dostane i malé množství kyseliny salicylové.

Je třeba vzít v úvahu, že je možné zvýšit vstřebávání kyseliny salicylové u některých kožních onemocnění, zejména u těch, které se vyskytují při hyperémii, zánětu nebo mokvajících ekzematózních kožních lézích: dermatitida, psoriáza, ekzém, ichtyóza.

Použití pro různé patologie

Kyselina salicylová a její deriváty se používají při léčbě mnoha onemocnění a různých kožních projevů v různých oblastech medicíny.

V dermatologii

Kyselina salicylová a její přípravky mají na pokožku silný exfoliační účinek, proto se s úspěchem používá v účinná léčba jednoduché akné. Působení přípravku je založeno na změkčení vrchní vrstvy pokožky a folikulárních zátek, což zabraňuje tvorbě komedonů.

Nejčastěji se používají 1 a 2% lihové roztoky kyseliny salicylové, tzv. salicylalkohol. Vyšší koncentrace roztoků pro léčbu akné a pupínků se nepoužívají.

Kyselina salicylová se také používá při léčbě kožních onemocnění. Je součástí mnoha hotových léky: krémy, gely, šampony, pleťové vody. Účinné jsou přípravky z řady "Clerasil" a "Sebium AKN". Oblíbené jsou komplexní lékařské předpisy pro léčbu kožních onemocnění.

Obvykle se léčivé přípravky obsahující kyselinu salicylovou používají k tření jednou (ráno) až dvakrát denně. Při použití nízkých koncentrací roztoků nejsou pozorovány žádné vedlejší účinky, jako je podráždění a hyperémie kůže v postižené oblasti.

Lidé s citlivou pokožkou často pociťují suchou pokožku způsobenou působením salicylalkoholu. Musíte se řídit základním pravidlem: nenanášejte salicylový alkohol na pokožku po jejím čištění alkoholovými vodami, gely a peelingy. Rovněž se nedoporučuje užívat přípravky s kyselinou salicylovou společně s benzoylperoxidem.

Léčba bradavic kyselinou salicylovou
Chcete-li se zbavit bradavic, použijte náplast Salipod, která obsahuje kyselinu salicylovou.

Aplikace: Nalepte náplast na oblast bradavice na dva dny. Poté se odstraní. Bradavice se namočí do horké vody a odstraní se její vrchní vrstva. Tento postup se několikrát opakuje, dokud bradavice úplně nezmizí.

Místo náplasti můžete úspěšně použít roztok kyseliny salicylové. Navlhčí povrch bradavice bavlněným tamponem, který lze na bradavici ponechat až do úplného zaschnutí. Tento postup bude nutné opakovat více než jednou.

Odstranění pigmentových skvrn
Často po vytlačení pupínků zůstávají na kůži stařecké skvrny, což mladým dívkám přináší spoustu slz. Psychické nepohodlí se v tomto případě často stává příčinou pochybností o sobě. Doma můžete k otření obličeje použít salicylový alkohol. Někteří lidé dávají přednost návštěvě kosmetického salonu. Tam specialisté pomohou odstranit stařecké skvrny pomocí bělících masek na bázi kyseliny salicylové a bodyagi.

Kyselina salicylová pro psoriázu
K léčbě psoriázy se jako lokální terapie používá kyselina salicylová.

V kosmetologii

Neobyčejně účinný účinek kyseliny salicylové na kožní buňky je již dávno prokázán. Jak již bylo zmíněno, má protizánětlivé, exfoliační a keratolytické účinky, což umožňuje jeho použití v kosmetologii.

Kyselina salicylová se silným antibakteriálním účinkem je právem považována za hrozbu pro akné.

Kyselina salicylová se používá k odstranění bradavic, mozolů, mozolů, používá se proti lupům a akné. Nachází se v mnoha kosmetických produktech.

Jak víte, použití kyseliny salicylové má řadu výhod:

účinně pomáhá proti pupínkům a komedonům, protože snadno proniká do mazových žláz a rozpouští kožní maz;
zlepšuje regeneraci pokožky;
neovlivňuje normální mikroflóru pokožky;
inhibuje proces stárnutí pokožky;
nepotlačuje imunitní systém;
vhodné pro problematickou, citlivou a mastnou pleť;
nezvyšuje fotosenzitivitu kůže;
Kosmetiku s kyselinou salicylovou lze používat denně.

Peeling s kyselinou salicylovou se často používá v kosmetologii. Nejčastěji peelingová kompozice obsahuje dvě složky: 7% kyselinu salicylovou a 45% kyselinu glykolovou, hladina pH je 1,5.

Peeling se používá při akné, fotostárnutí, po akné, seboroické dermatitidě a demodikóze.

Peeling se provádí nanesením směsi na pokožku na několik minut, lehkým masírováním podél linií obličeje a odstraněním pomocí vatového tamponu. Nakonec povrch pokožky opláchněte teplou vodou.

V dětské kosmetice by se s výjimkou šamponů neměly používat přípravky s kyselinou salicylovou.

Konzervační vlastnosti kyseliny salicylové

Kyselina salicylová není účinným konzervantem, ale je mnohem silnější proti kvasinkám než proti bakteriím. Jako konzervant nalezla kyselina salicylová uplatnění v různých dermatologických přípravcích, méně často v kosmetických přípravcích.

Existují informace o použití kyseliny salicylové pro domácí účely jako konzervační látky. Někdy se používá při výrobě domácích přípravků: kompoty, konzervování

Kyselina salicylová

Chemický vzorec produktu: C7H603/HOC6H4COOH

Obchodní názvy produktů:

O-hydroxybenzoová kyselina

Kyselina fenol-2-karboxylová

Salonil

2-Hydroxybenzoová kyselina

2-Hydroxybenzenkarboxylová kyselina

2-Karboxyfenol

O-karboxyfenol

Popis produktu:

Kyselina salicylová - bílý krystalický prášek nebo jehličkovité krystaly nasládlé chuti; Rozpustný v acetonu, etheru, alkoholu, vroucí vodě, benzenu a terpentýnu, vzácně rozpustný v chloroformbenzenu, málo rozpustný ve vodě; Taje při 158 °C Forma sodná sůl (salicylát sodný) je běžný, získává se především z fenolátu sodného s oxidem uhličitým za tepla a tlaku. Kyselina salicylová obsahuje jak hydroxyl, tak karboxylovou skupinu, které reagují buď s kyselinou nebo alkoholem. Karboxylová skupina tvoří estery s alkoholy; Například methylsalicylát vzniká s methanolem, který se používá v potravinářských ochucovadlech a konzervačních látkách; Menthylsalicylát se tvoří s methanolem, který se používá v opalovacích krémech. Hydroxylová skupina reaguje s kyselinou octovou za vzniku kyselina acetylsalicylová(tzv aspirin), což je nejběžnější antiseptické a antipyretické činidlo. Fenylsalicylát (nazývaný salol) je tvořen fenolem, který se také používá jako antiseptikum a antipyretikum. Sodná sůl (salicylát sodný), lesklý bílý prášek, používaný pro antiseptické přípravky a jako konzervační prostředek. Kromě svých analgetických a antipyretických vlastností má kyselina salicylová keratinolytické vlastnosti a fungicidní vlastnosti. To a jeho deriváty se používají při léčbě hyperkeratózy, lupů, ichtyózy a lupénky a také při léčbě plísňových kožních infekcí, jako je pásový opar. Kyselina para-aminosalicylová (zkráceně PAS a PASA) je analogem kyseliny para-aminobenzoové (zkráceně PABA), která inhibuje syntézu kyseliny listové u Mycobacterium tuberculosis a je bakteriostatická, inhibuje růst a reprodukci tuberkulózních bacilů. Kyselina para-aminosalicylová a její sodná sůl (p-aminosalicylát sodný) jsou bakteriostatické proti mykobakteriím a používají se k léčbě tuberkulózy; Orálně. Aminosalicylové kyseliny jsou farmaceuticky aktivní složky, včetně antiinfektiv proti nachlazení, chřipce a dalším virovým infekcím. Mesalamin (kyselina 5-aminosalicylová, zkráceně 5-ASA) je aktivní metabolit sulfasalazinu používaný k léčbě zánětů konečníku a dolního tlustého střeva, proktosigmoiditidy, mírné až středně těžké ulcerózní kolitidy a proktitidy. Kyselina para-aminosalicylová (kyselina 4-hydroxybenzoová) se používá jako bakteriostatický meziprodukt, zejména pro arabeny (alkylestery kyseliny p-hydroxybenzoové), které se používají v potravinách a výrobcích osobní péče jako konzervant. Používá se při výrobě tekutých krystalických polymerů. Používá se také jako meziprodukt v barvivech, insekticidech, léčivech, pesticidech a dalších chemických sloučeninách. Kyselina salicylová a jeho deriváty jsou důležité pro přípravu dalších farmaceutických produktů, barviv, příchutí a konzervačních látek. Topickými keratolytickými činidly jsou beta hydroxykyseliny jako např kyselina salicylová.

Pokud jste slyšeli o kyselina salicylová, je pravděpodobné, že ho znáte jako hlavní složku aspirinu. Chemická látka získala svůj název z latinského výrazu pro vrbu, salix, protože byla poprvé vyrobena z komplexního sacharidu, který se nachází ve vrbové kůře. Existují některé společnosti, které vyrábějí produkty pro péči o akné, které tvrdí, že obsahují kyselinu salicylovou z vrbové kůry, ale tato sloučenina se nenachází v kůře stromů. Prášková kůra musí být ošetřena oxidačními činidly a filtrována, aby se získala kyselina. Kyselina salicylová je velmi užitečný lék proti bolesti. Chvíli vědci dokonce spekulovali, že by se mohlo jednat o vitamín, který nazvali vitamín C. Uvnitř těla kyselina salicylová zmírňuje bolest a zlepšuje krevní oběh. Při aplikaci na pokožku rozkládá mastné sloučeniny, jako je mastný maz, který může ucpávat póry. Ve skutečnosti je tak dobrý v odbourávání tuků a olejovitých sloučenin v kůži, že se obecně má za to, že více než 2 % se používá na obličej. kyselina salicylová, přičemž 98 % lotionu je neutrální nosič. až 3 % kyselina salicylová lze použít na jiné části těla a 10 až 30 % rozpustí bradavice. Použití měkkého roztoku kyselina salicylová přímo na pleti nabízí mnoho výhod čištění, bez rizika trhání pórů nebo poškození drobných cévek. Nicméně léčba kyselina salicylová má mnoho výhod, které jednoduchý postup čištění nemá. Jemné odstranění odumřelé kůže dělá víc než jen otevřené póry. Kyselina salicylová zvyšuje buněčný obrat. To způsobuje rychlejší růst pokožky a otevírání pórů. Zvyšuje produkci kolagenu, vyplňuje dutiny v kůži a činí ji méně „pružnou“. Odstraňuje zbarvení pokožky, i když je často příliš silný na použití na tmavou pleť. Kyselina salicylová je jedinou beta hydroxykyselinou používanou v péči o pleť. Plní stejné úkoly péče o pleť jako alfa hydroxykyseliny, jako je kyselina mléčná a kyselina glykolová, ale používá se v mnohem slabší koncentraci. Produkty péče o akné mohou obsahovat až 30 % alfa hydroxykyselin, ale stejného účinku je dosaženo s 0,5 % až 2 % kyselina salicylová. Podobně jako benzoylperoxid kyselina salicylová Nejúčinnější je pouze při nepřetržitém používání i po odeznění akné. Při absenci exfoliačního a čistícího účinku kyselina salicylová póry se mohou znovu ucpat, což způsobí návrat akné. Kyselina salicylová také se používá v mnoha léčbách akné jako kombinovaná terapie v nízkých koncentracích. Exfoliační účinek kyseliny pomáhá zvýšit účinnost dalších účinných látek. Protože je kyselina salicylová účinná v nízkých koncentracích, je výrazně méně dráždivá než jiné produkty.

Chemický peeling je bezpečný, účinný a ekonomický postup pro léčbu různých kožních onemocnění a zlepšení vzhled. Princip peeling zahrnuje kontrolované chemické poškození pokožky k vyvolání omlazení pokožky, což má za následek hladší pokožku a zlepšenou povrchovou strukturu. Chemický peeling lze klasifikovat různými způsoby. Užitečným přístupem je jejich klasifikace podle stupně poškození kůže, což určuje indikace, pro které mohou být použity k léčbě. resp. chemický peeling lze rozdělit do tří širokých kategorií, tj. povrchové, středně hluboké a hluboké. Povrchní slupky způsobují poškození epidermis, a proto se používají k léčbě povrchových stavů, včetně melasmatu, akné a dyschromie. Středně hluboké peelingy pronikají do papilární dermis a jsou užitečné při léčbě solárních keratóz, dyschromie a pigmentových poruch. Hluboké peelingy způsobují nekrózu až do úrovně retikulární dermis, takže jsou indikovány pro hluboké vrásky, těžké fotostárnutí a hluboké jizvy. Kyselina salicylová je součástí skupiny sloučenin známých jako hydroxykyseliny, které jsou široce používány pro řadu kosmetických indikací kvůli jejich mnoha důležité vlastnosti. Jeho mechanismus účinku je spíše desmolytický než skutečný keratolytický a je bezpečný u jedinců s tmavou pletí. Chemický peeling je proces způsobení kontrolovaného chemického poškození kůže (částečné nebo úplné epidermis s dermis nebo bez dermis) aplikací chemického peelingu, který způsobí odlupování povrchových vrstev kůže, což má za následek odstranění povrchových lézí s následným odstraněním regenerace nových epidermálních a dermálních tkání. Kyselina salicylová je obecně bezpečná sloučenina, když se používá ve vhodných koncentracích pro léčbu akné. Jedna věc, které si můžete všimnout u přípravků na akné na bázi kyseliny salicylové, je, že někdy mohou zanechávat vaši pokožku trochu suchou. Není tedy nutné říkat, že byste se měli vyhýbat nějaké drsnosti detergenty a adstringenty při používání přípravků na bázi kyseliny salicylové. Je důležité, abyste se ujistili, že máte vyvážený režim léčby akné, zvláště pokud používáte produkty na bázi kyseliny salicylové. Ujistěte se, že pleť pravidelně hydratujete a při používání kyseliny salicylové používejte zklidňující přípravky. Také se ujistěte, že se nehlásíte kyselina salicylová U velkých oblastí pokožky se držte oblastí s akné. Pokud je vaše pokožka poškozená, oteklá, zarudlá nebo infikovaná, vyhněte se používání přípravků na bázi kyseliny salicylové.

Fyzikálně-chemické vlastnosti Kyselina salicylová.

	Ukazatele	Význam
	Fyzický stav Kyselina salicylová	krystalický prášek
	Barva Kyselina salicylová	Bílá až světle žlutá
	Bod tání Kyselina salicylová	158-161 °C
	Bod varu Kyselina salicylová	211 °C
	Hustota Kyselina salicylová	1,44
	Hustota páry Kyselina salicylová
	Tlak par Kyselina salicylová	1 mmHg Umění. (114 °C)
	Rozpustnost: ethanol: 1 M při 20 °C	transparentní, bezbarvý
	Rozpustnost ve vodě	1,8 g/l (20 °C)
	úroveň pH Kyselina salicylová

Skladování a přeprava Kyselina salicylová.

Kyselina salicylová má schopnost ničit lipidy v kůži, což způsobuje příznaky od suchosti a podráždění při nízkých koncentracích až po mírné poleptání kyselinou při vyšších koncentracích. Při požití velkého množství může způsobit toxicitu salicylátu, což může vést k velmi závažným vedlejším účinkům.

Nevyžaduje se žádné zvláštní skladování kyselina salicylová může být skladována v jakékoli čisté nádobě. Chraňte před teplem. Uchovávejte mimo dosah zdrojů vznícení. Prázdné nádoby představují nebezpečí požáru; Uzemněte všechna zařízení obsahující materiál. Nepolykejte. Nevdechujte prach. Používejte vhodný ochranný oděv. V případě nedostatečného větrání používejte vhodné vybavení pro ochranu dýchacích orgánů. Při požití okamžitě vyhledejte lékařskou pomoc a ukažte obal nebo štítek. Zabraňte kontaktu s pokožkou a očima. Uchovávejte mimo dosah nekompatibilních látek, jako jsou oxidační činidla, vlhkost.

Oblasti použití produktu .

Kyselina salicylová používá se jako prostředek proti stárnutí

Kyselina salicylová Používá se jako lék na otravu některými jedy.

Kyselina salicylová používá se jako prostředek k odstranění bradavic a jiných kožních defektů.

Kyselina salicylová používá se jako kosmetický biocid.

Kyselina salicylová používá se jako denaturovaný líh.

Kyselina salicylová používá se jako exfoliant.

Kyselina salicylová používá se jako externí analgetikum.

Kyselina salicylová používá se jako ochucovadlo.

Kyselina salicylová Používá se jako pleťový kondicionér.

Kyselina salicylová používá se jako konzervant.

Kyselina salicylová používá se jako prostředek ve vlasových kondicionérech.

Kyselina salicylová používá se jako rozpouštědlo.

Kyselina salicylová používá se jako prostředek v krémech na ochranu proti slunci.

Kyselina salicylová používané při výrobě produktů absorpce ultrafialového světla.

MINISTERSTVO ŠKOLSTVÍ A VĚDY RF

Federální státní autonomní vzdělávací instituce vyššího odborného vzdělávání

"Immanuel Kant Baltic Federal University"

LÉKAŘSKÁ FAKULTA Všeobecné lékařství

Heterofunkční deriváty benzenu as

léky

Dokončeno:

Alexandrovič Julija Alexandrovna

Žák 1. ročníku, skupina 4A.

Zkontrolováno:

Myamina Maria Alekseevna.

Kaliningrad

Heterofunkční deriváty benzenu jako léčiva

Nerozlučné spojení mezi chemií a medicínou se zřetelně projevuje v oblasti tvorby a použití léčiv. Zpátky v 16. století. Zakladatel iatrochemie Paracelsus tvrdil, že „skutečným účelem chemie není vyrábět zlato, ale připravovat léky“. Od starověku byly biologicky aktivní organické sloučeniny vybírány empiricky a vznik řady léčiv byl často způsoben náhodou. V současné době musí být všechny syntetizované sloučeniny testovány na biologickou aktivitu (biologický screening). To je důležité pro identifikaci obecných vzorců vztahu mezi strukturou sloučenin a jejich biologickou aktivitou. Problém „struktura-vlastnost“ slouží jako základ pro cílenou tvorbu účinných léků.

V posledních desetiletích se objevilo mnoho nových léků. Některé skupiny dříve známých léčiv však zůstávají velmi důležité, zejména ty, jejichž strukturním základem je benzenový kruh.

Benzen sám o sobě může způsobit akutní i chronickou otravu. Působí dráždivě na pokožku, jeho výpary ve vysokých koncentracích způsobují neklid a dýchací potíže.

Monofunkční deriváty benzenu mají ve většině případů také výrazné toxické vlastnosti. Fenol, anilin a aromatické halogenderiváty slouží jako výchozí nebo meziprodukty chemického průmyslu ve velkém měřítku. V tomto ohledu je nutné počítat s jejich toxickým účinkem.

Kyselina benzoová. Používá se ve formě sodné soli jako expektorans. Ve volné formě se kyselina benzoová vyskytuje v některých pryskyřicích a balzámech, dále v brusinkách, brusinkách, ale častěji

nacházející se ve vázané formě, například jako N-benzoylový derivát kyseliny aminooctové, nazývaný kyselina hippurová. Tato kyselina se tvoří v játrech z benzoové a aminooctové (glycinové) kyseliny a je vylučována močí. V klinické praxi se účinnost neutralizační funkce jater posuzuje podle množství kyseliny hippurové v moči pacientů (po užití benzoátu sodného).

Kyselina OOPantotenová v lidském a zvířecím těle je součástí koenzymu A (koenzym A), který se účastní takových biochemických procesů, jako je oxidativní dekarboxylace α-ketokyselin (pyruvát, α-ketoglutarát), β-oxidace a biosyntéza vyšších mastných kyselin. , syntéza steroidních hormonů, triacylglycerolů, fosfolipidů, acetylcholin, kyselina hippurová, hem hemoglobin a další, působí jako intermediární akceptor a přenašeč různých kyselých zbytků (acylů) a tvoří tzv. acylové deriváty koenzymu A (včetně acetyl-CoA - tzv. klíčový metabolit, jehož prostřednictvím dochází k interakci mezi metabolismem bílkovin, sacharidů a lipidů).

i-aminofenol a jeho deriváty. Jako heterofunkční sloučenina může p-aminofenol tvořit deriváty každé funkční skupiny samostatně a současně dvou funkčních skupin. P-aminofenol sám o sobě je jedovatý; Medicínsky zajímavý je jeho derivát paracetamol, který má analgetický (zmírňující bolest) a antipyretický účinek.

Droga se používá při bolestech hlavy, myalgiích, neuralgiích, artralgiích, při bolestech v pooperačním období, při bolestech způsobených zhoubnými nádory, ke snížení teploty při horečce. Je dobře snášen. V terapeutických dávkách zřídka způsobuje vedlejší účinky. Kožní (paracetamol je součástí mnoha kombinovaných léků (Coldrex, Solpadeine, Panadeine, Citramon-P atd.)) jsou možné alergické reakce.

Na rozdíl od kyseliny acetylsalicylové nemá škodlivý účinek na žaludeční sliznici a neovlivňuje agregaci krevních destiček (protože neinhibuje COX-1). Hlavní nevýhodou paracetamolu je jeho malý terapeutický rozsah. Toxické dávky překračují maximální terapeutické dávky pouze 2-3x. V případě akutní otravy paracetamolem je možné vážné poškození jater a ledvin. Jsou spojeny s akumulací toxického metabolitu - N-acetyl-p-benzochinoneiminu. Při užívání terapeutických dávek je tento metabolit inaktivován v důsledku konjugace s glutathionem. Při toxických dávkách nedochází k úplné inaktivaci metabolitu. Zbývající část aktivního metabolitu interaguje s buňkami a způsobuje jejich smrt. To vede k nekróze jaterních buněk a renálních tubulů (24-48 hodin po otravě). Léčba akutní otravy paracetamolem zahrnuje výplach žaludku, použití aktivního uhlí a také podávání acetylcysteinu (zvyšuje tvorbu glutathionu v játrech) a methioninu (stimuluje proces konjugace). Podávání acetylcysteinu a methioninu je účinné v prvních 12 hodinách po otravě, dokud nenastanou nevratné buněčné změny.

Kyselina i-aminobenzoová (PABA) a její deriváty . Estery aromatických aminokyselin jsou schopny v různé míře vyvolat lokální anestezii. Tato vlastnost je zvláště patrná u para-derivátů. V lékařství se používá anestesin (PABA ethyl ester) a novokain (PABA 2-diethylaminoethyl ester). Novokain se používá ve formě soli (hydrochloridu), což je způsobeno nutností zvýšit jeho rozpustnost ve vodě.

Anestezin- jedna z vůbec prvních syntetických sloučenin používaných jako lokální anestetika. Navzdory své více než 100leté existenci (syntetizován v roce 1890; užíván od konce 90. let) je stále poměrně široce používán samostatně i v kombinaci s jinými drogami. Nedávno byl navržen nový aerosolový přípravek "Amprovisol" obsahující anestesin.

Anestezin je aktivní povrchové lokální anestetikum. Pro svou špatnou rozpustnost ve vodě se lék nepoužívá parenterálně a k úlevě od bolesti při chirurgických výkonech. Hojně se však používá ve formě mastí, prášků a dalších lékových forem při kopřivce, kožních onemocněních doprovázených svěděním, ale i k úlevě od bolesti ran a vředů. Používejte 5 - 10% masti nebo pudry a hotové léky (Menovazin, Amprovisol atd.).

Novokain(prokain hydrochlorid) je ester diethylaminoethanolu a kyseliny para-aminobenzoové. V lékařské praxi se používá ve formě hydrochloridu. Má poměrně výraznou anestetickou aktivitu, ale je v tomto ohledu nižší než ostatní léky. Délka infiltrační anestezie je 30 min-1 hodina Velkou výhodou novokainu je jeho nízká toxicita. To platí i pro jeho metabolity. Novokain špatně prochází sliznicemi, proto se k povrchové anestezii používá zřídka (někdy se pro tyto účely používá v otorinolaryngologii ve vysokých koncentracích - 10% roztoky). Novokain, na rozdíl od kokainu, nestahuje cévy. Jejich tón se nemění nebo mírně klesá, proto se do roztoků novokainu často přidávají adrenergní agonisté (například adrenalin). Stažením krevních cév a zpomalením vstřebávání novokainu adrenergní agonisté zesilují a prodlužují jeho anestetický účinek a také snižují jeho toxicitu.

Novokain má svým resorpčním účinkem převážně inhibiční účinek na nervový systém. Má mírnou analgetickou aktivitu. Ve velkých dávkách může způsobit záchvaty.

Účinek novokainu na kardiovaskulární systém se projevuje hypotenzním účinkem (výsledek inhibičního účinku léku na centrální nervový systém a sympatická ganglia), jakož i krátkodobým antiarytmickým účinkem (účinná refrakterní perioda a vedení zvyšuje se čas převodním systémem srdce, snižuje se vzrušivost a automatika).

V těle je novokain poměrně rychle hydrolyzován plazmatickými a tkáňovými esterázami. Jeho hlavními metabolity jsou diethylaminoethanol a kyselina para-aminobenzoová. Je třeba vzít v úvahu, že posledně jmenovaný je kompetitivním antagonistou antibakteriálních látek ze skupiny sulfonamidů. Transformační produkty novokainu jsou vylučovány ledvinami.

Kyselina salicylová a její deriváty. Kyselina salicylová patří do skupiny fenolových kyselin. Jako sloučenina s ortho uspořádáním funkčních skupin se při zahřívání dekarboxyluje za vzniku fenolu.

Kyselina salicylová je středně rozpustná ve vodě, poskytuje intenzivní zbarvení chloridem železitým, na kterém je založena kvalitativní detekce fenolické hydroxylové skupiny. Kyselina salicylová vykazuje antirevmatické, antipyretické a antimykotické účinky, ale jako silná kyselina (pKa 3,0) způsobuje podráždění trávicího traktu, a proto se používá pouze zevně. Jeho deriváty – soli nebo estery – se užívají vnitřně.

Kyselina salicylová je schopna tvořit deriváty každé funkční skupiny. Praktický význam má salicylát sodný, estery na karboxylové skupině - methylsalicylát, fenylsalicylát (salol), stejně jako na hydroxylové skupině - kyselina acetylsalicylová (aspirin).

Uvedené deriváty (kromě salolu) mají analgetické, antipyretické a protizánětlivé účinky. Methylsalicylát se používá zevně do mastí pro svůj dráždivý účinek. Salol se používá jako dezinfekce při střevních onemocněních a je pozoruhodný tím, že v kyselém prostředí žaludku nehydrolyzuje, ale rozkládá se až ve střevech. V tomto ohledu se salol používá také jako materiál pro ochranné obaly některých léků, které jsou nestabilní v kyselém prostředí žaludku.

Kyselina salicylová byla poprvé získána oxidací salicylaldehydu obsaženého v rostlině lipnice (rod Spireae). Odtud pochází její původní název – kyselina spirová, z níž je spojen název aspirin (počáteční písmeno „a“ znamená acetyl). Kyselina acetylsalicylová se v přírodě nevyskytuje.

Z dalších derivátů kyseliny salicylové má velký význam kyselina n-aminosalicylová (PAS) jako antituberkulotikum. PAS je antagonista kyseliny p-aminobenzoové, která je nezbytná pro normální fungování mikroorganismů.

Kyselina sulfanilová a její deriváty. Kyselina sulfanilová (p-aminobenzensulfonová) existuje jako dipolární iont.

Amid kyseliny sulfanilové (sulfonamid), známý jako streptocid, je zakladatelem skupiny léků s antibakteriální aktivitou zvaných sulfonamidy.

Všechny sulfonamidy obsahují sulfonamidovou skupinu -SO2NH2. Jeho nahrazení jinými skupinami vede ke ztrátě antibakteriální aktivity. Bylo zjištěno, že aminoskupina v poloze para musí zůstat nesubstituovaná a do benzenového kruhu nemohou být zavedeny další substituenty, protože snižují antibakteriální aktivitu sloučeniny.

Bakteriostatický účinek sulfonamidů je založen na jejich strukturní podobnosti s kyselinou para-aminobenzoovou (PABA), která je nezbytná pro život mikroorganismů. V prostředí, kde je hodně PABA (hnis, místo rozpadu tkáně), jsou sulfonamidy neúčinné. Ze stejného důvodu mají malý účinek v přítomnosti prokainu (novokainu) a benzokainu (anestesinu), které hydrolyzují za vzniku PABA.

Streptocid je jedním z prvních antimikrobiálních léků se sulfonamidovou strukturou, z čehož pochází název celé této třídy. V současné době se nepoužívá kvůli nízké účinnosti a toxicitě.

Při hledání účinných antibakteriálních látek bylo syntetizováno více než 10 tisíc sulfonamidových derivátů. Praktické uplatnění však našlo jen několik desítek z nich. Ty deriváty, ve kterých je zbytek R heterocyklické povahy, vykazují největší aktivitu.

Seznam použité literatury a informací:

Bioorganická chemie: učebnice N. A. Tyukavkina, Yu I. Baukov.

Patofyziologie: učebnice: ve 2 svazcích / ed. V.V. Novitsky, E.D. Goldberg, O.I. Urazová. - 4. vydání,

Farmakologie: učebnice. - 10. vyd., přepracováno, přepracováno. a doplňkové - M.: GEOTAR-Media,

SULPHANAMIDES, L. S. Strachunsky, S. N. Kozlov. Průvodce pro lékaře

Strana 1

Kyselina salicylová (o-hydroxybenzoová) (Acidum salicylicum) je jednou ze tří izomerních hydroxybenzoových kyselin patřících do skupiny fenolových kyselin. Svůj název získala podle latinského názvu pro vrbu – Salix. Vrbová kůra obsahuje glykosid salicin, jehož hydrolýzou vzniká fenolalkohol saligenin C6H4(OH)CH2OH. Kyselina salicylová se získává oxidací saligeninu:

C6H4(OH)CH2OH Ü C6H4(OH)COH Ü C6H4(OH)COOH

saligenin salicylová salicylová

aldehydová kyselina

V současné době se kyselina salicylová vyrábí průmyslově přímou karboxylací fenolu oxidem uhličitým (Kolbeho reakce). Oxid uhličitý je slabé elektrofilní činidlo, takže aby reakce proběhla, je nutné zlepšit nukleofilní vlastnosti substrátu. V tomto ohledu se reakce neprovádí s fenolem samotným, ale s jeho sodnou solí, protože fenoxidový iont je silnější nukleofil než fenol. Reakce se provádí v autoklávech za zahřívání pod tlakem. Reakční směs se poté okyselí a izoluje se kyselina salicylová:

C6H5-ONa + CO2 Ü C6H5-OH Ü C6H4-OH

fenolát sodný ê ½

salicylát salicylát

kyselina sodná

Kyselina salicylová jsou bezbarvé krystaly, bod tání 159°C, mírně rozpustné v studená voda. Po zahřátí se kyselina salicylová snadno dekarboxyluje za vzniku fenolu:

С6H4(OH)COOHÜC6H5OH + CO2

kyselina salicylová, fenol

Kyselina salicylová obsahuje intramolekulární vodíková vazba stabilizuje karboxylátový iont, což vede ke zvýšení jeho kyselosti (pKa 2,98) ve srovnání s kyselinami benzoovou (pKa 4,20) a p-hydroxybenzoovou (pKa 4,58).

Kyselina salicylová dává s FeCl3 fialovou barvu nejen ve vodném, ale i v alkoholovém roztoku (na rozdíl od fenolu).

Při vystavení hydroxidu alkalického kovu se kyselina salicylová rozpouští za vzniku fenolátové soli alkalického kovu, například:

C6H4-COOH + 2 NaOH Ü C6H4-COONa + 2 H2O

fenolát sodný

Když je kyselina salicylová vystavena uhličitanům alkalických kovů, objevují se různé stupně kyselosti karboxylu a fenolického hydroxylu; V tomto případě se tvoří soli. Karboxylová skupina kyseliny salicylové rozkládá uhličitany alkalických kovů a vytlačuje slabou kyselinu uhličitou, zatímco fenolický hydroxyl, který má slabší kyselé vlastnosti než kyselina uhličitá, není schopen tyto soli rozkládat, a proto zůstává volný:

2 C6H4-COOH + Na2CO3Ü 2 C6H4-COONa + H2O + CO2

salicylát sodný

Kyselina salicylová, stejně jako všechny fenolové kyseliny, je schopna nitrace, sulfonace a halogenace s nahrazením atomů vodíku v benzenovém kruhu.

Kyselina salicylová se používá při výrobě barviv, léčivých a aromatických látek, v potravinářském průmyslu (pro konzervování), jako analytické činidlo. Kyselina salicylová je široce používána v lékařství. Má antirevmatické, antipyretické a protiplísňové účinky, ale jako silná kyselina působí podráždění trávicího traktu, a proto se používá pouze zevně. Jeho deriváty – soli nebo estery – se užívají vnitřně.

Kyselina salicylová je schopna produkovat deriváty pro každou funkční skupinu.

C6H4(OH)COOH® C6H4(OH)COONa

Výzkum elektrolytů pro pokovování kadmiem
Cd je dosti měkký kov stříbřitě bílé barvy, poněkud tvrdší než cín, ale měkčí než zinek, válcovaný do plechů, snadno kovatelný a snadno se leští. Čistý, bez...

Organokřemičité polymery
Polymer je organická látka, jejíž dlouhé molekuly jsou sestaveny z identických opakujících se jednotek - monomerů. Velikost molekuly polymeru je určena stupněm...

Zpracování polymerních materiálů
V současné době se plánuje další zkvalitňování služeb poskytovaných obyvatelům země všemi druhy dopravy, včetně železniční dopravy. Řešení tohoto problému není možné...

C6H4(OH)CH2OH C6H4(OH)COH C6H4(OH)COOH

С6H5ONa + CO2 C6H5OH С6H4OH

Kyselina salicylová jsou bezbarvé krystaly, bod tání 159C, těžce rozpustné ve studené vodě. Po zahřátí se kyselina salicylová snadno dekarboxyluje za vzniku fenolu:

С6H4(OH)COOHC6H5OH + CO2

kyselina salicylová, fenol

Kyselina salicylová má intramolekulární vodíkovou vazbu, která stabilizuje karboxylátový iont, což vede ke zvýšení její kyselosti (pKa 2,98) ve srovnání s kyselinami benzoovou (pKa 4,20) a p-hydroxybenzoovou (pKa 4,58).

Kyselina salicylová dává s FeCl3 fialovou barvu nejen ve vodném, ale i v alkoholovém roztoku (na rozdíl od fenolu).

Při vystavení hydroxidu alkalického kovu se kyselina salicylová rozpouští za vzniku fenolátové soli alkalického kovu, například:

C6H4COOH + 2 NaOH C6H4COONa 2 H2O

2 C6H4COOH + Na2CO3 2 C6H4COONa + H2O + CO2

Kyselina salicylová, stejně jako všechny fenolové kyseliny, je schopna nitrace, sulfonace a halogenace s nahrazením atomů vodíku v benzenovém kruhu.

Kyselina salicylová je schopna produkovat deriváty pro každou funkční skupinu.

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COONa

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COOCH3

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COOC6H5

C6H4(OH)COOH C6H4(C02CH3)COOH

Salicylát sodný (Natrium salicylicum) se často používá jako antirevmatikum a antipyretikum. Na rozdíl od volné kyseliny salicylové je salicylát sodný vysoce rozpustný ve vodě a nedráždí střeva. Tato sůl se používá i při přípravě některých podvojných solí kyseliny salicylové, například s kofeinem.

Methylsalicylát (Methylum salicylicum) je součástí esenciální olej Rostliny Gaultheria. V současnosti se získává především synteticky – metylací kyseliny salicylové. Tento éter je olejovitá kapalina s velmi silným charakteristickým zápachem. Methylsalicylát se používá při léčbě revmatismu ve formě tření a masti.

Fenylsalicylát neboli salol jako první získal náš krajan M.V. Nenetsky. Fenylsalicylát je krystalický prášek, velmi špatně rozpustný ve vodě. Má volný fenolický hydroxyl. Vzhledem ke své nízké rozpustnosti ve vodě ve vodných roztocích nevyvolává barevnou reakci s FeCl3, ale jeho alkoholové roztoky jsou zbarveny FeCl3 do fialova. Fenylsalicylát pomalu hydrolyzuje. V lékařství se používá jako dezinfekční prostředek při některých střevních onemocněních. Jeho působení je spojeno s hydrolýzou a uvolňováním kyseliny salicylové a fenolu. Fenylsalicylát se používá k obalení pilulek v případech, kdy chtějí, aby léčivé látky prošly žaludkem v nezměněné podobě a uplatnily svůj účinek ve střevech: fenylsalicylát, obecně hydrolyzující pomalu, je hydrolyzován pouze ve velmi malé míře v kyselém obsahu žaludku a proto se pilulkové povlaky z něj dostatečně rozpadají až ve střevech.

Kyselina acetylsalicylová neboli aspirin je ester tvořený kyselinou octovou a salicylovou, která při tvorbě tohoto esteru reaguje jako fenol.

Kyselina acetylsalicylová může být připravena reakcí kyseliny salicylové s koncentrovanou kyselinou octovou nebo acetanhydridem:

C6H4COOH + HOCCH3 C6H4COOH + H2O

Kyselina acetylsalicylová je krystalická látka mírně kyselé chuti. Docela špatně rozpustný ve vodě. Na rozdíl od kyseliny salicylové nereaguje čistá kyselina acetylsalicylová s FeCl3, protože nemá volný fenolický hydroxyl.

Kyselina acetylsalicylová jako ester tvořený kyselinou octovou a fenolovou (místo alkoholu) se velmi snadno hydrolyzuje. Již při stání na vlhkém vzduchu hydrolyzuje na kyselinu octovou a salicylovou. V tomto ohledu musí lékárníci často kontrolovat, zda byla kyselina acetylsalicylová hydrolyzována. Pro tento účel je reakce s FeCl3 velmi vhodná: kyselina acetylsalicylová se s FeCl3 nezbarvuje, zatímco kyselina salicylová, vzniklá hydrolýzou, dává fialovou barvu.

Kyselina acetylsalicylová se velmi často používá jako antirevmatikum, antipyretikum a analgetikum (tlumí bolest). V těle dochází k jeho postupné hydrolýze.

Z dalších derivátů kyseliny salicylové má větší význam kyselina p-aminosalicylová (PAS). Je syntetizován karboxylací, jako kyselina salicylová. Původní připojení v v tomto případě m-aminofenol slouží jako:

C6H4OH + CO2 C6H3OH

PAS má antituberkulotický účinek a používá se ve formě sodné soli. Jiné izomery této kyseliny takové účinky nemají a kyselina m-aminosalicylová je naopak vysoce toxická látka. Prototuberkulózní účinek PAS se vysvětluje tím, že jde o antagonistu kyseliny p-aminobenzoové, která je nezbytná pro normální fungování mikroorganismů.