Салицилова киселина: свойства, показания и противопоказания, инструкции за употреба, прегледи. Производни на салициловата киселина Салицилова киселина и нейните производни лекарства

Сайтът предоставя справочна информация само за информационни цели. Диагностиката и лечението на заболяванията трябва да се извършват под наблюдението на специалист. Всички лекарства имат противопоказания. Изисква се експертен съвет!

Салицилова киселина - описателна характеристика

Салицилова киселинапознат на мнозина, често присъства в домашната аптечка. Това лекарство носи много ползи, но е евтино. Това фармакологично средство се използва за лечение на много заболявания, но, както всяко медицинско лекарство, има и свои противопоказания за употреба.

Първоначално е получена от кората на върбата Salix L., а след това немският химик Колбе успява да синтезира по прост начин салицилова киселина, която се използва и до днес. Първоначално салициловата киселина се използва за лечение на ревматизъм, но с появата на съвременните антиревматични лекарства, тя се използва само като локално средство. Отнася се за нестероидни противовъзпалителни средства.

Състав и форма на освобождаване

Активното вещество е ортохидроксибензоена киселина.

Лекарството се предлага в следните дозирани форми:

Салицилова киселина 1% разтвор, флакони от 25 и 40 ml.
Салицилова киселина 2% разтвор, флакони от 25 и 40 ml.
Салицилов мехлем 2%, кутия 25гр
Алкохолен разтвор на салицилова киселина 1%, бутилки 25 и 40 мл.
Алкохолен разтвор на салицилова киселина 2%, бутилки 25 и 40 мл.
Алкохолен разтвор на салицилова киселина 3%, бутилки 25 и 40 мл.
Алкохолен разтвор на салицилова киселина 5%, бутилки 25 и 40 мл.
Алкохолен разтвор на салицилова киселина 10%, бутилки 25 и 40 мл.
Салицилов вазелин 1%, туба 30 мл.
Салицилова-цинкова паста (паста Ласар), 30мл буркан.

Салициловата киселина е включена в много комбинирани продукти, използвани външно: Diprosalik, Belosalik, Viprosal, Camphocin, Zinkundan, Lorinden A, в Klerasil лосиони и кремове, шампоани, тоници, гелове, моливи и други форми.

Фармакологично действие на лекарствата

Салициловата киселина отговаря на следната формула: C 7 H 6 O 3 \u003d C 6 H 4 (OH) - CO 2 H. Представлява групата на ароматните хидрокси киселини. В съседните позиции на бензеновия пръстен той има ОН група, както във фенола, и COOH група, като в бензоената киселина. Това съединение е широко разпространено в природата.

Салициловата киселина се препоръчва за външна употреба като разсейващо, локално дразнещо, противовъзпалително, кератопластично, кератолитично, изсушаващо и антисептично средство.

При достатъчна концентрация салициловата киселина е в състояние да коагулира микробните протеини. Когато се прилага, има изразен ефект върху чувствителните нервни окончания. Освен това подобрява трофиката, намалява болката.

Инструментът има способността да потиска секрецията не само на мастните, но и на потните жлези. При използване на ниски концентрации се получава кератопластично действие, а при високи концентрации на разтвора - кератолитичен ефект на лекарството. Отбелязва се слаба антимикробна активност.

Прахове
В прахове (2-5%) салициловата киселина се използва при прекомерно изпотяване на краката, хиперхидроза. Прах Галманин съдържа 2 части салицилова киселина, 10 части цинков оксид и 44 части талк.

Царевична мазилка "Салипод"
Пластирът се фиксира върху кожата и се държи два дни. Препоръчва се многократно приложение, докато царевицата изчезне.

Персалан
Използва се като балсам за коса. Представлява течност. Нанася се върху косата, главата се изолира с кърпа. След 30 минути измийте косата си с топла вода. Използва се за лечение на мазна себорея.

Производни на салициловата киселина

Препаратите със салицилова киселина се използват като класически антиревматични средства. Те имат антипиретичен, противовъзпалителен, аналгетичен ефект.

При поглъщане салициловата киселина може да причини дразнене на стомашната лигавица, във връзка с това по-често се използва нейната натриева сол.

Агентът бързо се отделя от тялото чрез бъбреците, както и потните жлези. Солите на салициловата киселина имат ниска токсичност. Въпреки това, поради факта, че салицилатите се предписват в много големи дози при лечението на ревматизъм, те могат да причинят странични ефекти: задух, шум в ушите, кожни обриви.

Разтворите на салицилова киселина са практически несъвместими с резорцин, тъй като в случай на тяхното взаимодействие се образуват топящи се смеси. При взаимодействие с цинков оксид се образува неразтворим цинков салицилат, така че използването на салицилова киселина с него не се препоръчва.

Странични ефекти

При локално приложение на салицилова киселина може да се появи парене, сърбеж, хиперемия на мястото на експозиция. Могат да се появят алергични реакции и рядко е възможна индивидуална непоносимост към активното вещество.

специални инструкции

Не се препоръчва прилагането на препарати със салицилова киселина върху рождени белези, брадавици в областта на гениталиите или лицето, както и окосмени брадавици. При лечение на деца не се препоръчва да се третират едновременно няколко кожни повърхности. Деца под 3-годишна възраст не се препоръчват да използват препарати от салицилова киселина и нейните производни.

По време на бременност използването на продукти, съдържащи салицилова киселина, е разрешено за лечение на мазоли само на ограничена повърхност.

Лигавиците трябва да се измият обилно с вода, ако попаднат дори малко количество препарати със салицилова киселина.

Трябва да се има предвид, че е възможно да се увеличи усвояването на салицилова киселина при някои кожни заболявания, особено при тези, които протичат с хиперемия, възпаление или плач екзематозни кожни лезии: дерматит, псориазис, екзема, ихтиоза.

Приложение за различни патологии

Салициловата киселина и нейните производни се използват при лечението на много заболявания и различни кожни прояви в различни области на медицината.

В дерматологията

Салициловата киселина и нейните препарати имат силен ексфолиращ ефект върху кожата, поради което се използват успешно при ефективно лечение на обикновено акне. Действието на продукта се основава на омекотяване на горния слой на кожата и тапите на фоликулите, което предотвратява образуването на комедони.

Най-често се използват 1 и 2% алкохолни разтвори на салицилова киселина, така нареченият салицилов алкохол. По-високи концентрации на разтвори за лечение на акне и пъпки не се използват.

Салициловата киселина се използва и при лечението на кожни заболявания. Той е част от много готови лекарства: кремове, гелове, шампоани, лосиони. Средствата от серията "Clerasil", "Sebium AKN" са ефективни. Популярни са сложните медицински предписания за лечение на кожни заболявания.

Обикновено лекарствените препарати със салицилова киселина се използват за втриване от един (сутрин) до два пъти на ден. При използване на ниски концентрации на разтвори не се наблюдават странични ефекти, като дразнене и хиперемия на кожата в засегнатата област.

Хората с чувствителна кожа често изпитват суха кожа, причинена от действието на салицилов алкохол. Необходимо е да се спазва основното правило: не нанасяйте салицилов алкохол върху кожата след почистване с алкохолни лосиони, гелове, ексфолианти. Също така не се препоръчва да се използват препарати на салицилова киселина заедно с бензоил пероксид.

Лечение на брадавици със салицилова киселина
За да се отървете от брадавици, се използва пластирът Salipod, който включва салицилова киселина.

Приложение: залепете пластир върху областта на брадавицата за два дни. След това се отстранява. Брадавицата се накисва в гореща вода и горният й слой се отстранява. Тази процедура се повтаря няколко пъти, докато брадавиците изчезнат напълно.

Вместо пластир може успешно да се използва разтвор на салицилова киселина. Те овлажняват повърхността на брадавицата с памучен тампон, който може да се остави върху брадавицата до пълно изсъхване. Тази процедура ще трябва да се повтори повече от веднъж.

Премахване на старчески петна
Често след изстискване на акне по кожата остават старчески петна, които носят много сълзи на младите момичета. Психологическият дискомфорт в този случай често става причина за съмнение в себе си. У дома можете да приложите избърсване на лицето със салицилов алкохол. Някои предпочитат да посетят салон за красота. Там експертите ще помогнат за премахване на старчески петна с помощта на избелващи маски на базата на салицилова киселина и бодяги.

салицилова киселина за псориазис
За лечение на псориазис салициловата киселина се използва като локална терапия.

В козметологията

Изключително ефективният ефект на салициловата киселина върху клетките на кожата е отдавна доказано. Както вече споменахме, той има противовъзпалително, ексфолиращо и кератолитично действие, което му позволява да се използва в козметологията.

Притежавайки най-силен антибактериален ефект, салициловата киселина се счита за гръмотевична буря от акне.

Салициловата киселина се използва за премахване на брадавици, мазоли, мазоли, използва се срещу пърхот, акне. Може да се намери в много козметични продукти.

Както знаете, употребата на салицилова киселина има редица предимства:

ефективно помага срещу пъпки, комедони, тъй като свободно прониква в мастните жлези, разтваря себума;
подобрява регенерацията на кожата;
не засяга нормалната микрофлора на кожата;
забавя процеса на стареене на кожата;
не потиска имунната система;
подходящ за проблемна, чувствителна и мазна кожа;
не повишава фоточувствителността на кожата;
козметика със салицилова киселина може да се използва ежедневно.

В козметологията често се използват пилинги със салицилова киселина. По-често пилингът включва два компонента: 7% салицилова киселина и 45% гликолова киселина, нивото на PH е 1,5.

Пилингът се използва при акне, фотостареене, пост-акне, себореен дерматит, демодекоза.

Пилингът се извършва, като сместа се нанася върху кожата за няколко минути, като се масажира леко по линиите на лицето и се отстранява с памучен тампон. Накрая изплакнете повърхността на кожата с топла вода.

Препаратите със салицилова киселина не трябва да се използват в детската козметика, с изключение на шампоаните.

Консервиращи свойства на салициловата киселина

Салициловата киселина не е ефективен консервант, но действието й е много по-силно срещу дрожди, отколкото срещу бактерии. Като консервант салициловата киселина е намерила приложение в различни дерматологични препарати, по-рядко в козметични продукти.

Има информация за използването на салицилова киселина за домашни цели като консервант. Понякога се използва при производството на домашно приготвени препарати: компоти, консервиране

Салицилова киселина

Химична формула на продукта: C 7 H 6 O 3 / HOC 6 H 4 COOH

Търговски наименования на продукта:

О-хидроксибензоена киселина

Фенол-2-карбоксилна киселина

Салонил

2-хидроксибензоена киселина

2-хидроксибензенкарбоксилна киселина

2-карбоксифенол

О-карбоксифенол

Описание на продукта:

Салицилова киселина - бял кристален прах или игловидни кристали със сладникав вкус; Разтворим в ацетон, етер, алкохол, вряща вода, бензол и терпентин, рядко разтворим в хлороформбензен, слабо разтворим във вода; Топи се при 158°С натриева сол (натриев салицилат) е конвенционален, извлечен основно от натриев фенолат с въглероден диоксид под топлина и налягане. Салицилова киселинасъдържа както хидроксилни, така и карбоксилни групи, които реагират или с киселина, или с алкохол. Карбоксилната група образува естери с алкохоли; Например, метил салицилатът се образува с метанол, който се използва в хранителни овкусители и консерванти; Ментил салицилатът се образува с метанол, който се използва в лосиони за тен. Хидроксилната група реагира с оцетна киселина, за да се образува ацетилсалицилова киселина(т.нар аспирин), който е най-разпространеният антисептик и антипиретик. Фенил салицилатът (наречен салол) се образува от фенол, който също се използва като антисептик и антипиретик. натриева сол (натриев салицилат), лъскав бял прах, се използва за антисептични препарати и като консервант. В допълнение към своите аналгетични и антипиретични свойства, салициловата киселина има кератинолитични свойства и фунгицидни свойства. Той и неговите производни се използват при лечение на хиперкератоза, пърхот, ихтиоза и псориазис, както и при лечение на гъбични кожни инфекции като херпес зостер. Пара-аминосалициловата киселина (съкратено PAS и PASA) е аналог на пара-аминобензоената киселина (съкратено PABA), която инхибира синтеза на фолиева киселина в Mycobacterium tuberculosis и е бактериостатична, инхибирайки растежа и репродукцията на туберкулозния бацил. Парааминосалициловата киселина и нейната натриева сол (натриев р-аминосалицилат) са бактериостатични срещу микобактерии и се използват за лечение на туберкулоза; Устно. Аминосалицилови киселиниса фармацевтично активни съставки, включително антиинфекциозни средства срещу настинка, грип и други вирусни инфекции. Месаламин (5-аминосалицилова киселина, съкратено 5-ASA) е активният метаболит на сулфасалазин, използван за лечение на възпаление на ректума и долната част на дебелото черво, лек до умерен улцерозен колит, проктосигмоидит и проктит. Пара-аминосалициловата киселина (4-хидроксибензоена киселина) се използва като междинен бактериостатичен агент, особено за арабени (алкилови естери на р-хидроксибензоена киселина), които се използват в храни и продукти за лична хигиена като консервант. Използва се при производството на течнокристални полимери. Използва се също като междинен продукт в багрила, инсектициди, фармацевтични продукти, пестициди и други химични съединения. Салицилова киселинаи неговите производни са важни при приготвянето на други фармацевтични продукти, оцветители, овкусители и консерванти. Локалните кератолитични средства са бета-хидрокси киселини като напр салицилова киселина.

Ако сте чували за салицилова киселинавероятно е, че го познавате като основна съставка на аспирина. Химикалът получава името си от латинския термин за върба, salix, тъй като за първи път е направен от сложен въглехидрат, открит в кората на върба. Има някои компании, които произвеждат продукти за грижа за акне, които твърдят, че съдържат салицилова киселина от кората на върба, но съединението не се намира в кората на дървото. Кората на прах трябва да се третира с окислители и да се филтрира, за да се получи киселина. Салицилова киселинае много полезно болкоуспокояващо. За известно време изследователите дори спекулираха, че това може да е витамин, който наричат витамин С. Вътре в тялото салицилова киселинаоблекчава болката и подобрява кръвообращението. Нанесен върху кожата, той разгражда мастни съединения като мазен себум, който може да запуши порите. Всъщност той разгражда мазнините и подобните на мазнини съединения в кожата толкова добре, че обикновено се смята, че повече от 2% се използват за кожата на лицето. салицилова киселина, а 98% от лосиона е неутрален носител. до 3% салицилова киселинаможе да се използва върху други части на тялото и 10% до 30% ще разтворят брадавици. Нанасяне на мек разтвор салицилова киселинадиректно върху кожата осигурява много предимства за почистване без риск от разкъсване на порите или увреждане на малките кръвоносни съдове. Лечението обаче салицилова киселинаима много предимства, които не могат да бъдат намерени в проста процедура за почистване. Нежното премахване на мъртвата кожа прави повече от отваряне на порите. Салицилова киселинаувеличава клетъчния оборот. Това кара кожата да расте по-бързо, отваряйки порите. Увеличава производството на колаген, като запълва вдлъбнатините в кожата и я прави по-малко "гъвкава". Той премахва обезцветяването от кожата, въпреки че често е твърде силен за употреба върху тъмна кожа. Салицилова киселинае единствената бета хидрокси киселина, използвана в грижата за кожата. Той изпълнява същите задачи за грижа за кожата като алфа хидрокси киселини като млечна киселина и гликолова киселина, но се използва в много по-ниска концентрация. Продуктите за грижа за акне могат да съдържат до 30% алфа хидрокси киселини, но същият ефект се постига от 0,5% до 2%. салицилова киселина. Подобно на бензоил пероксид салицилова киселинае най-ефективен само когато се използва непрекъснато, дори след като акнето е изчистено. При липса на ексфолиращо и почистващо действие салицилова киселинапорите могат да се запушат отново, което да доведе до връщане на черни точки. Салицилова киселинасъщо се използва в много лечения на акне като комбинирана терапия при ниски концентрации. Ексфолиращият ефект на киселината повишава ефективността на другите активни съставки. Тъй като салициловата киселина е ефективна при ниски концентрации, тя е значително по-малко дразнеща от другите продукти.

Химичен пилинг е безопасна, ефективна и икономична процедура за лечение на различни кожни състояния и подобряване на външния вид. Принцип пилингвключва контролирано химическо увреждане на кожата, за да я накара да се подмлади, което води до по-гладка кожа и подобрена повърхностна текстура. Химичен пилингмогат да бъдат класифицирани по различни начини. Полезен подход е да се класифицират според степента на увреждане на кожата, което определя индикациите, с които могат да се използват за лечение. респективно химически пилингмогат да бъдат разделени на три широки категории, т.е. повърхностен, средна дълбочина и дълбочина. повърхност пилингипричиняват увреждане на епидермиса и следователно се използват за лечение на повърхностни състояния, включително мелазма, акне и дисхромия. Пилингът със средна дълбочина прониква в папиларната дерма и е полезен при лечението на слънчеви кератози, дисхромии и пигментни нарушения. Дълбоките пилингове причиняват некроза до нивото на ретикуларната дерма, така че са показани при дълбоки бръчки, силно фотостареене и дълбоки белези. Салицилова киселинапринадлежи към група съединения, известни като хидрокси киселини, които се използват широко за редица козметични показания поради многото им важни свойства. Механизмът му на действие е по-скоро десмолитичен, отколкото истински кератолитик и неговата безопасност при хора с тъмна кожа. Химическият пилинг е процес на прилагане на контролирано химическо увреждане на кожата (частичен или пълен епидермис със или без дерма) чрез прилагане на химически пилинг, който причинява отлепване на повърхностните слоеве на кожата, което води до отстраняване на повърхностни лезии, последвано от регенерацията на нови епидермални и дермални тъкани. Салицилова киселинаобикновено е безопасно съединение, когато се използва в подходящи концентрации за лечение на акне. Въпреки това, едно нещо, което може да забележите при продуктите за акне на базата на салицилова киселина е, че понякога те могат да оставят кожата ви малко суха. Така че се разбира от само себе си, че трябва да избягвате всякакви груби почистващи и стягащи средства, когато използвате продукти на базата на салицилова киселина. Важно е да се уверите, че имате балансиран режим на лечение на акне, особено ако използвате продукти на базата на салицилова киселина. Уверете се, че овлажнявате кожата си редовно и използвате успокояващи продукти, докато използвате салицилова киселина. Освен това се уверете, че не използвате салицилова киселиназа големи участъци от кожата си, придържайте се към области, които имат пъпки. Ако кожата ви е увредена, подута, зачервена или инфектирана, избягвайте да използвате продукти със салицилова киселина.

Физични и химични свойства Салицилова киселина.

	Индикатори	смисъл
	Състояние на агрегиране Салицилова киселина	кристален прах
	Цвят Салицилова киселина	Бяло до бледожълто
	Точка на топене Салицилова киселина	158-161°С
	Точка на кипене Салицилова киселина	211°С
	Плътност Салицилова киселина	1,44
	Плътност на парите Салицилова киселина
	Налягане на парите Салицилова киселина	1 mmHg Изкуство. (114°C)
	Разтворимост: Етанол: 1 М при 20 °C	прозрачен, безцветен
	Разтворимост във вода	1,8 g/l (20°C)
	ниво на pH Салицилова киселина

Съхранение и транспортиране Салицилова киселина.

Салицилова киселина има способността да разгражда липидите в кожата, причинявайки симптоми, вариращи от сухота и дразнене при ниски концентрации до леки киселинни изгаряния при по-високи концентрации. Ако се погълне в големи количества, може да причини салицилатна интоксикация, което може да доведе до много сериозни странични ефекти.

Не се изисква специално съхранение, салициловата киселина може да се съхранява във всеки чист съд. Съхранявайте затворен. Пазете далеч от топлина. Пазете далеч от източници на запалване. Празните контейнери представляват опасност от пожар, остатъците се изпаряват под капака. Заземете цялото оборудване, съдържащо материал. Не поглъщай. Не вдишвайте прах. Носете подходящо защитно облекло. В случай на недостатъчна вентилация носете подходящо дихателно оборудване. При поглъщане незабавно потърсете медицинска помощ и покажете опаковката или етикета. Избягвайте контакт с кожата и очите. Да се пази от несъвместими вещества като окислители, влага.

Приложения за продукти .

Салициева киселина използва се като средство против стареене

Салициева киселина използва се като лек при отравяне с определени отрови.

Салициева киселина Използва се като средство за премахване на брадавици и други кожни дефекти.

Салициева киселина използва се като козметичен биоцид.

Салициева киселина използва се като денатурант.

Салициева киселина използва се като ексфолиант.

Салициева киселина използва се като външен аналгетик.

Салициева киселина използва се като овкусител.

Салициева киселина използва се като балсам за кожа.

Салициева киселина използван като консервант.

Салициева киселина използва се като агент в продуктите за коса.

Салициева киселина използван като разтворител.

Салициева киселина използва се като агент в слънцезащитни кремове.

Салициева киселина използвани при производството на абсорбатори на ултравиолетова светлина.

МИНИСТЕРСТВО НА ОБРАЗОВАНИЕТО И НАУКАТА НА РУСКАТА ФЕДЕРАЦИЯ

FGAOU VPO

Балтийски федерален университет на Имануел Кант

МЕДИЦИНСКИ ФАКУЛТЕТ

Хетерофункционални производни на бензола като

лекарства

Изпълнено:

Александрович Юлия Александровна

Студент 1 курс, 4А група.

Проверено:

Миамина Мария Алексеевна

Калининград

Хетерофункционални производни на бензола като лекарства

Неразривната връзка между химията и медицината се проявява ясно в областта на създаването и употребата на лекарства. Още през 16 век. Основателят на ятрохимията Парацелз твърди, че „истинската цел на химията не е да прави злато, а да прави лекарства“. От древни времена биологично активните органични съединения се подбират емпирично и появата на редица лекарства често се дължи на случайност. Понастоящем всички синтезирани съединения трябва да бъдат тествани за биологична активност (биологичен скрининг). Това е важно за разкриване на общите закономерности на връзката между структурата на съединенията и тяхната биологична активност. Проблемът „структура-свойство” служи като основа за целенасочено създаване на ефективни лекарства.

През последните десетилетия се появиха много нови лекарства. Въпреки това, някои групи от по-рано известни лекарства остават от голямо значение, по-специално тези с бензолов пръстен като структурна основа.

Самият бензол може да причини остри и хронични отравяния. Има дразнещ ефект върху кожата, изпаренията му във високи концентрации предизвикват възбуда, дихателен дистрес.

Монофункционалните производни на бензола в повечето случаи също имат изразени токсични свойства. Фенол, анилин, ароматни халогенни производни служат като изходни или междинни продукти на мащабната химическа промишленост. В тази връзка е необходимо да се вземе предвид техният токсичен ефект.

Бензоена киселина. Използва се под формата на натриева сол като отхрачващо средство. В свободна форма бензоената киселина се намира в някои смоли и балсами, както и в червени боровинки, боровинки, но по-често

се съдържа в свързана форма, например под формата на N-бензоил производно на аминооцетната киселина, наречена хипурова киселина. Тази киселина се образува в черния дроб от бензоена и аминооцетна (глицин) киселини и се екскретира с урината. В клиничната практика количеството хипурова киселина в урината на пациентите (след прием на натриев бензоат) се използва за оценка на ефективността на детоксикиращата функция на черния дроб.

OOP пантотеновата киселина в човешкия и животинския организъм е част от коензим А (коензим А), който участва в осъществяването на такива биохимични процеси като окислително декарбоксилиране на α-кето киселини (пируват, α-кетоглутарат), β-окисление и биосинтеза на висши мастни киселини, синтезиращи стероидни хормони, триацилглицероли, фосфолипиди, ацетилхолин, хипурова киселина, хемоглобин хем и други, действащи като междинен акцептор и носител на различни киселинни остатъци (ацили) и образуващи така наречените ацилни производни на коензим А ( -CoA, ключов метаболит, чрез който взаимодействието между протеиновия, въглехидратния и липидния метаболизъм).

i-аминофенол и неговите производни. Като хетерофункционално съединение, р-аминофенолът може да образува производни за всяка функционална група поотделно и едновременно за две функционални групи. Самият р-аминофенол е отровен; Интерес за медицината представлява неговото производно – парацетамол, който има аналгетичен (болкоуспокояващ) и антипиретичен ефект.

Лекарството се използва при главоболие, миалгия, невралгия, артралгия, при болки в следоперативния период, при болки, причинени от злокачествени тумори, за намаляване на температурата по време на треска. Понася се добре. В терапевтични дози рядко предизвиква странични ефекти. Възможни кожни (парацетамолът е част от много комбинирани лекарства (Coldrex, Solpadein, Panadein, Citramon-P и др.) алергични реакции.

За разлика от ацетилсалициловата киселина, тя няма увреждащ ефект върху стомашната лигавица и не повлиява агрегацията на тромбоцитите (тъй като не инхибира СОХ-1). Основният недостатък на парацетамола е малката терапевтична ширина. Токсичните дози надвишават максималните терапевтични дози само 2-3 пъти. При остро отравяне с парацетамол е възможно сериозно увреждане на черния дроб и бъбреците. Свързват се с натрупването на токсичен метаболит - N-ацетил-р-бензохинон имин. При терапевтични дози този метаболит се инактивира чрез конюгиране с глутатион. При токсични дози не настъпва пълно инактивиране на метаболита. Останалата част от активния метаболит взаимодейства с клетките и причинява тяхната смърт. Това води до некроза на чернодробните клетки и бъбречните тубули (24-48 часа след отравяне). Лечението на остро отравяне с парацетамол включва стомашна промивка, употреба на активен въглен, както и въвеждане на ацетилцистеин (увеличава образуването на глутатион в черния дроб) и метионин (стимулира процеса на конюгиране). Въвеждането на ацетилцистеин и метионин е ефективно през първите 12 часа след отравяне, докато настъпят необратими клетъчни промени.

р-аминобензоена киселина (PABA) и нейните производни . Естерите на ароматните аминокиселини са способни да причинят локална анестезия в една или друга степен. Това свойство е особено забележимо при пара-производни. В медицината се използват анестезин (PABA етилов естер) и новокаин (PABA 2-диетиламиноетил естер). Новокаинът се използва под формата на сол (хидрохлорид), което е свързано с необходимостта от повишаване на разтворимостта му във вода.

анестезин- едно от първите синтетични съединения, използвани като локални анестетици. Въпреки повече от 100 години съществуване (синтезиран през 1890 г.; използван от края на 90-те години), той все още се използва сравнително широко самостоятелно и в комбинация с други лекарства. Наскоро беше предложен нов аерозолен препарат "Amprovizol", съдържащ анестезин.

Анестезинът е активен повърхностен локален анестетик. Поради трудната разтворимост във вода, лекарството не се използва парентерално и за анестезия по време на хирургични операции. Въпреки това, той се използва широко под формата на мехлеми, прахове и други лекарствени форми при уртикария, кожни заболявания, придружени от сърбеж, както и за облекчаване на болката на раневи и язвени повърхности. Нанесете 5 - 10% мехлеми или прахове и готови лекарства ("Menovazin", "Amprovizol" и др.).

Новокаин(прокаин хидрохлорид) е естер на диетиламиноетанол и пара-аминобензоена киселина. В медицинската практика се използва под формата на хидрохлорид. Той има доста изразена анестетична активност, но е по-нисък в това отношение на другите лекарства. Продължителността на инфилтрационната анестезия е 30 мин-1 ч. Голямото предимство на новокаина е ниската му токсичност. Това важи и за неговите метаболити. Новокаинът не преминава добре през лигавиците, поради което рядко се използва за повърхностна анестезия (понякога се използва за тези цели в оториноларингологията във високи концентрации - 10% разтвори). Новокаинът, за разлика от кокаина, не свива кръвоносните съдове. Тонът им не се променя или намалява донякъде, поради което към разтворите на новокаин често се добавят адреномиметици (например адреналин). Чрез стесняване на съдовете и забавяне на абсорбцията на новокаин, адреномиметиците засилват и удължават анестетичния си ефект, а също така намаляват неговата токсичност.

С резорбтивен ефект новокаинът има предимно потискащ ефект върху нервната система. Има умерена аналгетична активност. В големи дози може да причини конвулсии.

Ефектът на новокаин върху сърдечно-съдовата система се проявява чрез хипотензивен ефект (резултат от инхибиращия ефект на лекарството върху централната нервна система и симпатиковите ганглии), както и краткотраен антиаритмичен ефект (ефективният рефрактерен период и проводимост). време по проводната система на сърцето се увеличава, възбудимостта и автоматизмът намаляват).

В тялото новокаинът бързо се хидролизира от плазмените и тъканните естерази. Основните му метаболити са диетиламиноетанол и парааминобензоена киселина. Трябва да се има предвид, че последният е конкурентен антагонист на антибактериалните средства от групата на сулфонамидите. Продуктите на преобразуването на новокаина се екскретират от бъбреците.

Салицилова киселина и нейните производни. Салициловата киселина принадлежи към групата на фенолните киселини. Като съединение с орто функционални групи, той се декарбоксилира при нагряване, за да образува фенол.

Салициловата киселина е умерено разтворима във вода, дава интензивно оцветяване с железен(III) хлорид, на който се основава качественото откриване на фенолната хидроксилна група. Салициловата киселина проявява антиревматично, антипиретично и противогъбично действие, но като силна киселина (pKa 3.0) причинява дразнене на стомашно-чревния тракт и затова се използва само външно. Вътре се използват неговите производни - соли или естери.

Салициловата киселина е в състояние да образува производни за всяка функционална група. От практическо значение са натриевият салицилат, естерите на карбоксилната група - метил салицилат, фенил салицилат (салол), а също и на хидроксилната група - ацетилсалицилова киселина (аспирин).

Изброените производни (с изключение на салол) имат аналгетично, антипиретично и противовъзпалително действие. Поради дразнещия си ефект, метил салицилатът се използва външно като част от мехлеми. Салол се използва като дезинфектант при чревни заболявания и се отличава с факта, че не хидролизира в киселата среда на стомаха, а се разлага само в червата. В тази връзка салолът се използва и като материал за защитните обвивки на някои лекарства, които са нестабилни в киселата среда на стомаха.

За първи път салициловата киселина е получена чрез окисляване на салицилалдехид, съдържащ се в растението ливада (род Spireae). Оттук идва и оригиналното му име, спиринова киселина, с което се свързва името аспирин (началното "а" означава ацетил). Ацетилсалициловата киселина не се среща в природата.

От другите производни на салициловата киселина, р-аминосалициловата киселина (PASA) е от голямо значение като противотуберкулозно средство. PAS е антагонист на р-аминобензоената киселина, необходима за нормалното функциониране на микроорганизмите.

Сулфанилова киселина и нейните производни. Сулфаниловата (р-аминобензенсулфонова) киселина съществува като диполярен йон.

Амидът на сулфаниловата киселина (сулфаниламид), известен като стрептоцид, е предшественикът на група лекарства с антибактериална активност, наречени сулфонамиди.

Всички сулфонамиди съдържат сулфонамидна група -SO2NH2. Замяната му с други групи води до загуба на антибактериална активност. Установено е, че аминогрупата в пара-позиция трябва да остане незаместена и допълнителни заместители не могат да бъдат въведени в бензеновия пръстен, тъй като намаляват антибактериалната активност на съединението.

Бактериостатичният ефект на сулфонамидите се основава на структурното сходство с парааминобензоената киселина (PABA), която е необходима за жизнената активност на микроорганизмите. В среди, където има много PABA (гной, огнище на разпадане на тъканите), сулфонамидите са неефективни. По същата причина те имат малък ефект в присъствието на прокаин (новокаин) и бензокаин (анестезин), които се хидролизират до образуване на PABA.

Стрептоцидът е едно от първите антимикробни лекарства със сулфаниламидна структура, откъдето идва и името на целия този клас. Понастоящем не се използва поради ниска ефективност и токсичност.

В търсене на ефективни антибактериални средства са синтезирани повече от 10 000 сулфаниламидни производни. Само няколко десетки от тях обаче са намерили практическо приложение. Най-активни са тези производни, в които радикалът R има хетероциклична природа.

Списък на използваната литература и информация:

Биоорганична химия: учебник от Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков.

Патофизиология: учебник: в 2 тома / изд. В.В. Новицки, Е.Д. Голдбърг, О.И. Уразова. - 4-то изд.,

Фармакология: учебник. - 10-то изд., поправено, преработено. и допълнителни - М.: ГЕОТАР-Медия,

СУЛФАНИЛАМИДИ, Л. С. Страчунски, С. Н. Козлов. Ръководство за лекари

Страница 1

Салициловата (о-хидроксибензоена) киселина (Acidum salicylicum) е една от трите изомерни хидроксибензоени киселини, принадлежащи към групата на фенолните киселини. Името си получава от латинското наименование на върба - Salix. Кората на върба съдържа гликозида салицин, при хидролиза на който се получава фенол алкохол салигенин C6H4(OH)CH2OH. Окислението на салигенина води до получаване на салицилова киселина:

C6H4(OH)CH2OH Ü C6H4(OH)COH Ü C6H4(OH)COOH

салигенин салицилова салицилова

алдехидна киселина

Понастоящем салициловата киселина се произвежда в търговската мрежа чрез директно карбоксилиране на фенол с въглероден диоксид (реакция на Колбе). Въглеродният диоксид е слаб електрофилен реагент, следователно, за да протече реакцията, е необходимо да се подобрят нуклеофилните свойства на субстрата. В тази връзка реакцията се извършва не със самия фенол, а с неговата натриева сол, тъй като феноксидният йон е по-силен нуклеофил от фенола. Реакцията се провежда в автоклави при нагряване под налягане. След това реакционната смес се подкиселява и се изолира салицилова киселина:

С6H5-ONa + CO2 Ü C6H5-OH Ü С6H4-OH

натриев фенолат ê ½

салицилат салицилова

натриева киселина

Салициловата киселина е безцветен кристал, т.т. 159°C, трудно разтворим в студена вода. При нагряване салициловата киселина лесно се декарбоксилира, за да образува фенол:

С6H4(OH)COOHÜC6H5OH + CO2

салицилова киселина фенол

Салициловата киселина има вътрешномолекулна водородна връзка, която стабилизира карбоксилатния йон, което води до повишаване на неговата киселинност (pKa 2,98) в сравнение с бензоена (pKa 4,20) и р-хидроксибензоена (pKa 4,58) киселини.

Салициловата киселина придава виолетов цвят с FeCl3 не само във воден, но и в алкохолен разтвор (за разлика от фенола).

Под действието на хидроксид на алкален метал, салициловата киселина се разтваря, за да образува фенолатна сол на алкален метал, например:

C6H4-COOH + 2 NaOH Ü C6H4-COONa + 2 H2O

натриев фенолат

При действието на карбонатите на алкални метали върху салициловата киселина се проявява различна степен на киселинност на карбоксилната и фенолната хидроксилна група; това води до образуването на соли. Карбоксилната група на салициловата киселина разгражда карбонатите на алкалните метали, измествайки слабата въглеродна киселина, докато фенолният хидроксил, който има по-слаби киселинни свойства от въглеродната киселина, не е в състояние да разложи тези соли и следователно остава свободен:

2 C6H4-COOH + Na2CO3Ü 2 С6H4-COONa + H2O + CO2

натриев салицилат

Точно като салициловата киселина, както всички фенолни киселини, тя може да бъде нитрирана, сулфонирана, халогенирана със заместване на водородни атоми в бензеновото ядро.

Салициловата киселина се използва в производството на багрила, лечебни и ароматни вещества, в хранително-вкусовата промишленост (при консервиране), като аналитичен реагент. Широка употреба на салицилова киселина в медицината. Има противоревматично, антипиретично и противогъбично действие, но като силна киселина дразни храносмилателния тракт и затова се използва само външно. Вътре се използват неговите производни - соли или естери.

Салициловата киселина е в състояние да даде производни за всяка функционална група.

C6H4(OH)COOH ® C6H4(OH)COONa

Изследване на кадмиеви електролити
Cd е доста мек метал със сребристо-бял цвят, малко по-твърд от калай, но по-мек от цинк, навит на листове, добре изкован и лесно полиран. Чисто, без...

Силиконови полимери
Полимерът е органично вещество, чиито дълги молекули са изградени от едни и същи многократно повтарящи се единици - мономери. Размерът на полимерната молекула се определя от степента...

Обработка на полимерни материали
В момента се предвижда допълнително подобряване на обслужването на населението на страната от всички видове транспорт, включително и железопътния транспорт. Решението на този проблем не е...

C6H4(OH)CH2OH C6H4(OH)COH C6H4(OH)COOH

С6H5ONa + CO2 C6H5OH С6H4OH

Салициловата киселина е безцветни кристали, mp159C, трудно разтворими в студена вода. При нагряване салициловата киселина лесно се декарбоксилира, за да образува фенол:

С6H4(OH)COOHC6H5OH + CO2

салицилова киселина фенол

C6H4COOH + 2 NaOH C6H4COONa 2 H2O

2 C6H4COOH + Na2CO3 2 С6H4COONa + H2O + CO2

Салициловата киселина е в състояние да даде производни за всяка функционална група.

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COONa

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COOCH3

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COOC6H5

C6H4(OH)COOH C6H4(CO2CH3)COOH

Натриевият салицилат (Natrium salicylicum) често се използва като антиревматично и антипиретично средство. За разлика от свободната салицилова киселина, натриевият салицилат е силно разтворим във вода и не дразни червата. Тази сол се използва и при приготвянето на някои двойни соли на салициловата киселина, например с кофеин.

Метил салицилат (Methylum salicylicum) е част от етеричното масло на растението Gaultheria. В момента се получава основно синтетично - чрез метилиране на салицилова киселина. Този етер е маслена течност с много силна характерна миризма. Прилагайте метил салицилат при лечение на ревматизъм под формата на триене и мехлем.

Фенил салицилат или салол е получен за първи път от нашия сънародник M.V. Ненецки. Фенил салицилатът е кристален прах, много слабо разтворим във вода. Има свободен фенол хидроксил. Поради ниската разтворимост във вода във водни разтвори, той не дава реакция на оцветяване с FeCl3, но неговите алкохолни разтвори са оцветени в лилаво с FeCl3. Фенил салицилатът се хидролизира бавно. В медицината се използва като дезинфектант при някои чревни заболявания. Действието му е свързано с хидролиза и освобождаване на салицилова киселина и фенол. Фенил салицилатът се използва за покриване на хапчета в случаите, когато искат лекарствените вещества да преминат непроменени през стомаха и да покажат ефекта си в червата: фенил салицилат, който обикновено се хидролизира бавно, се хидролизира само в много малка степен в киселинното съдържание на стомаха и следователно обвивките на хапчетата от него се разпадат достатъчно само в червата.

Ацетилсалициловата киселина или аспиринът е естер, образуван от оцетна и салицилова киселина, като последната реагира като фенол при образуването на този естер.

Ацетилсалициловата киселина може да се получи чрез третиране на салицилова киселина с концентрирана оцетна киселина или оцетен анхидрид:

C6H4COOH + HOCCH3 C6H4COOH + H2O

Ацетилсалициловата киселина е кристално вещество, леко кисело на вкус. Доста слабо разтворим във вода. За разлика от салициловата киселина, чистата ацетилсалицилова киселина не реагира с FeCl3, тъй като няма свободен фенолен хидроксил.

Ацетилсалициловата киселина, като естер, образуван от оцетна киселина и фенолна киселина (вместо алкохол), се хидролизира много лесно. Още когато стои във влажен въздух, той се хидролизира в оцетна и салицилова киселини. В тази връзка фармацевтите често трябва да проверяват дали ацетилсалициловата киселина е хидролизирана. За това реакцията с FeCl3 е много удобна: ацетилсалициловата киселина не дава цвят с FeCl3, докато салициловата киселина, образувана в резултат на хидролиза, дава виолетов цвят.

Ацетилсалициловата киселина много често се използва като антиревматично, антипиретично и аналгетично (болкоуспокояващо) средство. В тялото се извършва постепенната му хидролиза.

От другите производни на салициловата киселина, р-аминосалициловата киселина (PASA) е от по-голямо значение. Синтезира се чрез карбоксилиране, подобно на салициловата киселина. Изходното съединение в този случай е m-аминофенол:

C6H4OH + CO2 C6H3OH

PAS има противотуберкулозен ефект и се използва под формата на натриева сол. Други изомери на тази киселина нямат такива действия, а m-аминосалициловата киселина, напротив, е силно токсично вещество. Антитуберкулозният ефект на PAS се обяснява с факта, че той е антагонист на р-аминобензоената киселина, която е необходима за нормалното функциониране на микроорганизмите.